CH C CH, CH, CH3 CH(CH) 解:(1)(E)-4—甲基一3—乙基一2一戊烯(2)(E)-3—甲基-2一己烯 (3)(Z)-1—氯一1一溴一1—丁烯 )(E)-2—甲基一1一氟一1一氯-1-丁烯 (5)(Z)一1一氟—2一氯-2一溴-1一碘乙烯 (6)(Z)-1一氟一1,2一二氯一2一溴乙烯 36CHCH=GH2和CH-C=H2的酸催加水反应,哪一个化 合物更容易反应?说明原因 CH3c=CH2的崔化加水反应比CH3CH=CH。快这 可从反应生成的正碳离子中间体的稳定性来解释。烯烃的酸催化加冰反应时亲电加成反应 这两种烯烃在催化下生成的中间体分别为 CH3-CH=CH 2 (I) Ⅱ) 〔I〕两个甲基推电子作用比〔Ⅱ〕三个甲基推电子作用显然弱一些,即〔Ⅱ)正电荷分散 程度大于〔I)而能量較低,輓为稳定,即〔Ⅱ)较容易生成。因比CH 比CH-CH=C 更容易发生酸催化力水反应 37下列烯烃都能与HBr发生加成反应。请按活性由大到小的顺序排列这些烯烃,并作简要 的解释 (1)CH3CH2 CH= CH2 (2)CH3CH2=CHCH3 (3)CH3-c-C-CH3 (4)CH2-CH2 CHCH 答:烯烃发生加成反应的活性顺序为:(3)>(2)>(1)>(4) 在亲电加成反应中,加成过程速率取决于亲电试剂(H)加成的的第一步。在双键上 所连取代基供电子能力越大,加成速率越快,所以有上述的排列顺序。尽管空间阻碍,但因 H的体积小,因此空间阻碍的影响是不大的。 383一甲基-2一戊烯分别在下列条件下发生反应。试写出各反应的主要产物。 (1) HOBr (2Cl2(低温) (3)HBr过氧化物 (4)稀、冷KMnO4 (5)O2,然后H2OZn解：(1) （E）－4—甲基—3—乙基－2－戊烯 (2) （E）－3—甲基－2－己烯 (3) （Z）－1—氯—1—溴－1－丁烯 (4) （E）－2—甲基—1—氟－1—氯－1－丁烯 (5) （Z）－1—氟—2—氯－2－溴－1－碘乙烯 (6) （Z）－1—氟—1，2—二氯－2－溴乙烯 3.7 下列烯烃都能与 HBr 发生加成反应。请按活性由大到小的顺序排列这些烯烃，并作简要 的解释。 CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH CHCH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 (1) (2) (3) (4) 答：烯烃发生加成反应的活性顺序为：（3）>（2）>（1）>（4） 在亲电加成反应中，加成过程速率取决于亲电试剂（H+ ）加成的的第一步。在双键上 所连取代基供电子能力越大，加成速率越快，所以有上述的排列顺序。尽管空间阻碍，但因 H+ 的体积小，因此空间阻碍的影响是不大的。 3.8 3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应。试写出各反应的主要产物。 （1）HOBr (2)Cl2（低温） （3）HBr/过氧化物 （4）稀、冷 KMnO4 (5)O2,然后 H2O/Zn (6)H2/Pd 解：