网泰山医学院 省级精品课程申报 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活 性有差异,其活性次序是: R3CX(叔卤烷)>R2CH-X(仲卤烷) > RCH2-X(伯卤烷) R-I >R-Br >R-C1 (2)消除反应 从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应(elimination reaction,. 10分钟 简写作E).肉代烃与NaOH(KOH)的醇溶液作用时,脱去肉素与B碳原子上的氢原 而成楼格 消除反应的活性: 3°RX>2”RX>1RX 2)2°、3°卤代烷脱卤化氢时,遵守扎依采夫(Sayz)规则一即主要产物是生成 双键碳上连接经基最多的场经。例如: CH:CH CH2CHCH &o。壁cH,CH,CH-CHCH,+cH,CH,c,CH-CH, (3)与金属的反应 69% 31% 10分 卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物一金属原子直接与碳原子相连 接的化合物。 与金屈样的反成 R-X+Me无水乙感RMeX X=Cl、Br 格利雅(Grignard)试剂 简称格氏试剂 与合活泼氢的化合物作用 上格氏试剂遇水就分解,所以,在制备和使用格氏试剂时都必须用无水溶剂和干燥的 器。操作要采取隔绝空气中湿气的指。在利用RMgX进行合成过程中还必须注意 含活泼氢的化合物。 与移、阳、能、二氧化碳、环氧乙定等反应 RMgX与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应,生成醇、酸等一系列化合物。所 以RMgX在有机合成上用途极广,格利雅因此而获得1912年的诺贝尔化学奖(41岁)。 用于合成其它有机金属化合杨 二.反应机理 A.亲核取代反应历程 (一)双分子亲核取代反应(SN2反应) 10分钟 后应机厘 SN2反应的能量变化 3.SN2反应的立体化学 I)异面进攻反应(Nu-从离去基团L的背面进攻反应中 2)构型翻转(产物的构型与底物的构型相反一瓦尔登Walden转化) (二)单分子亲核取代反应(SN1反应) 1.反应机理 两步反应(SN1反应是分两步完成的). 10分钟 2.SN1反应的能量变化 3.SN1反应的立体化学