泰山医学院 Taishan Medical University 省级精品课程申报 构型完全保持 SN1反应的特征 —有重排产物生成 SNI反应与SN2反应的区别 (三)影响亲核取代反应的因素 1.烷基结构 卤代烷烷基的电子效应和空间效应对取代反应活性都有明显的影响。 10分钟 2.离去基团的性质 亲核取代反应无论按那种历程进行，离去基团总是带着电子对离开中心碳原子的。因 此，无论是SN1或SN2反应，离去基团的碱性越弱，在决定速率步骤中愈容易带着电 子对离开中心碳原子，即反应物愈容易被取代。 3.试剂的亲核性（指试剂与碳原子的结合能力） 按SN1进行时，反应速率只决定于RX的解离，而与亲核试剂无关，因此试剂亲核性 的强弱，对反应速率不产生显著影响。 按SN2进行时，亲核试剂参与过渡念的形成，其亲核性能的大小对反应速度将产生一 定的影响。一般说，进攻的试剂亲核能力越强，反应经过SN2过渡态所需的活化能就 越低，SN2反应越易进行。 B. 消除反应 1.消除反应历程(E1和E2) 10分钟 (1)单分子消除历程(E1) E1反应的特点：1°两步反应，与SN1反应的不同在于第二步，与SN1互为竞争反应。 2”反应要在浓的强碱条件下进行。 (2)双分子消除反应(E2) E2反应的特点：1°一步反应，与SN2的不同在于B:进攻B-H。E2与SN2是互相 竞争的反应。例见P195 2°反应要在浓的强碱条件下进行。 3”通过过渡念形成产物，无重排产物。 2.消除反应的取向 一般情况下是生成札依采夫(Saytzeff)烯 对E1,主要是生成札依采夫烯，月消除活性是3°>2°>1°。 3.消除反应的立体化学 许多实验事实说明，大多E2反应是反式消除的（同平面--反式消除）。 四.一卤代烯烃和一卤代芳烃 1.化学反应活性 决定于两个因素： 15分钟 1)烃基的结构： 烯丙式>孤立式>乙烯式 2) 卤素的性质： R-I R-Br> R-C1 总结本章内容 5分钟