第十六章B-二羰基化合物和有机合成 、本章学习要求 (1)掌握β-二羰基化合物的命名。 (2)掌握丙二酸二乙酯的基本性质及其在有机合成中的应 用 (3)掌握乙酰乙酸乙酯的基本性质及其在有机合成中的应 用。 (4)了解有机合成的定义、合成路线的设计方法 本章基本内容 (一)丙二酸二乙酯的制备、性质及其在有机合成中的应用 1.丙二酸二乙酯的制备 NaCN 2CHOH CICH, COoNa NCH,COONa H, Soa CH2(COoC2H5)2 2.丙二酸二乙酯的性质 (1)亚甲基的酸性丙二酸二乙酯亚甲基的酸性(pK2=13) 比H2O(pKa=154)强,比苯酚弱(pK2=10) (2)亲核取代 CH(COOC2H5)2 Na - RCH(CooC2H5) 2 ChONA RX RRC(COOC2H5) (3)加成( Michael加成)