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称为分子的对称中心。例如:2,4一二氟-1,3一二氯环丁烷 结论:具有对称中心的分子合他的镜象是能重叠的,因此不是有手性, 没有对映异构体和旋光性 3.对称轴 如果穿过分子画一直线,分子以它为轴旋转一定角度后,可以获得与 原来分子相同的形象,这一直线即为该分子的对称轴。例如: H 当分子沿轴旋转360m,得到的构型与原来的分子重合,这个轴即为 该分子的几重对称轴,用Cn表示(见上例) 上述化合物都是非手性化合物,它们含有对称轴,同时也有σ和i, 但有些含有对称轴的化合物,却不含σ和讠,也具有手性 如:反式-1,2一二氯环丙烷(分子内包含有C2轴) 结论:有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准 综上所述我们得出 ①物质分子凡在结构上具有对称面或对称面中心的就不具有手性,没 有旋光性 ②在结构上不具有对称面,又不具有对称中心的,这种分子具有手性, 具有旋光性; ③对称轴不能作为判断分子有无手性的依据,起决定作用的因素是对 称面和对称中心 三、手性碳的构型表示式与标记 (一)构型表示式 1.球棒式:清晰直观,但书写麻烦。 COOH ○COOH 2.立体透视式:清晰直观,但书写也较麻烦 1111 称为分子的对称中心。例如:2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷 H H H Cl Cl H F F p 结论:具有对称中心的分子合他的镜象是能重叠的,因此不是有手性, 没有对映异构体和旋光性。 3.对称轴 如果穿过分子画一直线,分子以它为轴旋转一定角度后,可以获得与 原来分子相同的形象,这一直线即为该分子的对称轴。例如: Cl C C Cl H H H H H H H H H H 当分子沿轴旋转 3600 /n,得到的构型与原来的分子重合,这个轴即为 该分子的几重对称轴,用 Cn 表示(见上例) 上述化合物都是非手性化合物,它们含有对称轴,同时也有 σ 和 ί, 但有些含有对称轴的化合物,却不含 σ 和 ί,也具有手性。 如:反式-1,2-二氯环丙烷(分子内包含有 C2 轴) H Cl Cl H H Cl Cl H 结论:有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。 综上所述我们得出: ① 物质分子凡在结构上具有对称面或对称面中心的就不具有手性,没 有旋光性; ② 在结构上不具有对称面,又不具有对称中心的,这种分子具有手性, 具有旋光性; ③ 对称轴不能作为判断分子有无手性的依据,起决定作用的因素是对 称面和对称中心。 三、手性碳的构型表示式与标记 (一)构型表示式 1.球棒式:清晰直观,但书写麻烦。 CH3 OH COOH H CH3 HO COOH H 2.立体透视式:清晰直观,但书写也较麻烦
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