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(一)手性的概念 相对映但不能重合的特征称为物质的手性。这和我们的左右手一样 (虽然很像,但不能重叠) (二)分子的手性与旋光性 手性分子都具有旋光性,也可以说旋光性分子具有手性的结构特征。 分子与其镜象能重合者为非手性分子,不具有旋光性。 分子与其镜象不能重合者为手性分子,具有旋光性 具有手性是分子称为手性分子。如:乳酸(用模型演示) 例如:肌肉乳酸Qb=+3.8“+”右旋 发酵乳酸lab=-3.89“-”左旋 我们把与四个不同的原子或基团相连接的碳原子称为不对称碳原子 或手性碳原子(通常用星号标出:C*),是分子的不对称中心或称手性中 心。例如: CH -C*COOH CH3CH2C←CH CH, CH,-C&,OH CH (三)对映体和外消旋体 对映异构体:构造相同、构型不同,形成实物与镜象关系的两种分子 的现象称为对映异构现象,这种异构体称为对映异构体,简称为对映体 对映体是成对的,它们的旋光能力相同,方向相反。 外消旋体:把等量的左旋体和右旋体混合起来,则无旋光性 (四)对称性 物质具有手性就有旋光性和对映异构现象,那么,手性分子在结构上 又必须具备什么特点呢?也就是说我们以什么条件来判断某一分子是否 是手性分子呢?我们,知道分子中具有一个手性碳原子的就有手性,但分 子中有无手性碳原子并不是物质具有手性的必要条件。因为有许多具有手 性的物质其分子中并不含有手性碳原子。此外,有些具有两个或多个手性 碳原子的分子却不具有手性。因此,要判断某一物质是否具有手性,必须 考虑它是否缺少某些对称因素,下面我们就介绍几种常见的对称因素 1.对称面(σ) 假如有一个平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部分 的镜象,那么这个平面就是分子的对称面。例如 CHChCH3 CHClCHCI 3 C=C (E)-1,2一二氯乙烯 结论:分子中有一个对称面σ,分子是对称的,它和它的镜象能够互 相重叠是非手性分子,没有对映异构体和旋光性。 2.对称中心(t 若分子中有一点P,如果在等距离的两端有相同的原子或基团,则P10 (一)手性的概念 相对映但不能重合的特征称为物质的手性。这和我们的左右手一样 (虽然很像,但不能重叠)。 (二)分子的手性与旋光性 手性分子都具有旋光性,也可以说旋光性分子具有手性的结构特征。 分子与其镜象能重合者为非手性分子,不具有旋光性。 分子与其镜象不能重合者为手性分子,具有旋光性。 具有手性是分子称为手性分子。如:乳酸(用模型演示) 例如:肌肉乳酸   D = +3.8 0 “+”右旋 发酵乳酸   D =-3.8 0“-”左旋 我们把与四个不同的原子或基团相连接的碳原子称为不对称碳原子 或手性碳原子(通常用星号标出:C*),是分子的不对称中心或称手性中 心。 例如: CH3 COOH OH H C* CH3CH2 CH3 Cl H C* CH3 CH2 CH3 CH2 OH H C* (三)对映体和外消旋体 对映异构体:构造相同、构型不同,形成实物与镜象关系的两种分子 的现象称为对映异构现象,这种异构体称为对映异构体,简称为对映体。 对映体是成对的,它们的旋光能力相同,方向相反。 外消旋体:把等量的左旋体和右旋体混合起来,则无旋光性。 (四)对称性 物质具有手性就有旋光性和对映异构现象,那么,手性分子在结构上 又必须具备什么特点呢?也就是说我们以什么条件来判断某一分子是否 是手性分子呢?我们,知道分子中具有一个手性碳原子的就有手性,但分 子中有无手性碳原子并不是物质具有手性的必要条件。因为有许多具有手 性的物质其分子中并不含有手性碳原子。此外,有些具有两个或多个手性 碳原子的分子却不具有手性。因此,要判断某一物质是否具有手性,必须 考虑它是否缺少某些对称因素,下面我们就介绍几种常见的对称因素。 1.对称面(σ) 假如有一个平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部分 的镜象,那么这个平面就是分子的对称面。例如: CHCl2CH3 CHCl=CHCl Cl C CH3 Cl H C C H H Cl Cl (E)-1,2-二氯乙烯 结论:分子中有一个对称面 σ,分子是对称的,它和它的镜象能够互 相重叠是非手性分子,没有对映异构体和旋光性。 2.对称中心(ί) 若分子中有一点 P,如果在等距离的两端有相同的原子或基团,则 P
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