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第六章对映异构 学习要求 1.掌握立体异构、光学异构、对称因素(主要指对称面、对称中心)、手性 碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概 念 2.掌握书写费歇尔投影式的方法 3.掌握构型的D、L和R、S标记法。 4.掌握判断分子手性的方法 5.初步掌握亲电加成反应的立体化学。 异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下 碳干异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 对映异构是指分子式、构造式相同,量杓同,互呈镜像对映关系的立体异 构现象 对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同,只是对平面偏振光的旋转 方向(旋光性能)不同 例如,丁二烯水合得到两种2-丁醇 OH CH3CH=CHCH3 HOH CH3 CH2-C-CH3 CH3CH2-C-CH3 H 0.8063 0.8063 旋光性右旋 左旋·48· 第六章 对 映 异 构 学习要求: 1.掌握立体异构、光学异构、对称因素(主要指对称面、对称中心)、手性 碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概 念。 2.掌握书写费歇尔投影式的方法。 3.掌握构型的 D、L 和 R、S 标记法。 4.掌握判断分子手性的方法。 5.初步掌握亲电加成反应的立体化学。 异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下: 对映异构是指分子式、构造式相同,构型不同,互呈镜像对映关系的立体异 构现象。 对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同,只是对平面偏振光的旋转 方向(旋光性能)不同。 例如,丁二烯水合得到两种 2-丁醇 同分异构 构造异构 立体异构 碳干异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 CH3CH=CHCH3 HOH CH3CH2 -C-CH3 H OH CH3CH2 -C-CH3 H OH bp 99.5℃ d 0.8063 99.5℃ 0.8063 旋光性 右旋 左旋
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