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为“某二酸”,把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。例如 HOOC—CH2-C0OH 更(酸 丙二酸 HOOG--CH2—CH2-COOH CH3-CH--COOH CH2-Cooh 丁二酸(琥珀酸) 甲基丁二酸 不饱和脂肪羧酸的系统命名是选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链,根据碳原子数 称为“某烯酸”或“某炔酸”,把重键的位置写在“某”字之前。例如: CH2= CH COOH CH3-CH=CH--COOH 2-丁烯酸(巴豆酸) 芳香羧酸和脂环羧酸的系统命名一般把环作为取代基。例如 CH2 CooF CH-CH2-COOH 苯甲酸(安息香酸)3-苯基丁酸或β-苯基丁酸1-萘乙酸或a-萘乙酸 COOH CH=CH- COOH COOH 邻羟基苯甲酸(水扬酸) 3-苯基丙烯酸(肉桂酸) 环戊基甲酸 32羧酸的物理性质 羧基是极性较强的亲水基团,其与水分子间的缔合比醇与水的缔合强,所以羧酸在水中 的溶解度比相应的醇大。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸与水混溶。随着羧酸分子量的增大,其疏 水烃基的比例增大,在水中的溶解度迅速降低。高级脂肪羧酸不溶于水,而易溶于乙醇、乙 醚等有机溶剂。芳香羧酸在水中的溶解度都很小 羧酸的沸点随分子量的增大而逐渐升高,并且比分子量相近的烷烃、卤代烃、醇、醛、 酮的沸点高。这是由于羧基是强极性基团,羧酸分子间的氢键(键能约为14kJ·mol-)比 醇羟基间的氢键(键能约为5~7kJ-molr)更强。分子量较小的羧酸,如甲酸、乙酸,即使 在气态时也以双分子二缔体的形式存在: 室温下,十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有刺激气味的液体,十个碳原子以上的 是蜡状固体。饱和二元脂肪羧酸和芳香羧酸在室温下是结晶状固体 直链饱和一元羧酸的熔点随分子量的增加而呈锯齿状变化,偶数碳原子的羧酸比相邻两 个奇数碳原子的羧酸熔点都高,这是由于含偶数碳原子的羧酸碳链对称性比含奇数碳原子羧CH3 CH CH COOH COOH HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH 为“某二酸”,把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。例如: 乙二酸(草酸) 丙二酸 丁二酸(琥珀酸) 甲基丁二酸 不饱和脂肪羧酸的系统命名是选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链,根据碳原子数 称为“某烯酸”或“某炔酸”,把重键的位置写在“某”字之前。例如: 丙烯酸 2-丁烯酸(巴豆酸) 芳香羧酸和脂环羧酸的系统命名一般把环作为取代基。例如: 苯甲酸(安息香酸) 3-苯基丁酸 或 β-苯基丁酸 1-萘乙酸 或 α-萘乙酸 邻羟基苯甲酸(水扬酸) 3-苯基丙烯酸(肉桂酸) 环戊基甲酸 13.2 羧酸的物理性质 羧基是极性较强的亲水基团,其与水分子间的缔合比醇与水的缔合强,所以羧酸在水中 的溶解度比相应的醇大。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸与水混溶。随着羧酸分子量的增大,其疏 水烃基的比例增大,在水中的溶解度迅速降低。高级脂肪羧酸不溶于水,而易溶于乙醇、乙 醚等有机溶剂。芳香羧酸在水中的溶解度都很小。 羧酸的沸点随分子量的增大而逐渐升高,并且比分子量相近的烷烃、卤代烃、醇、醛、 酮的沸点高。这是由于羧基是强极性基团,羧酸分子间的氢键(键能约为 14 kJ· mol-1)比 醇羟基间的氢键(键能约为 5~7 kJ· mol-1)更强。分子量较小的羧酸,如甲酸、乙酸,即使 在气态时也以双分子二缔体的形式存在: 室温下,十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有刺激气味的液体,十个碳原子以上的 是蜡状固体。饱和二元脂肪羧酸和芳香羧酸在室温下是结晶状固体。 直链饱和一元羧酸的熔点随分子量的增加而呈锯齿状变化,偶数碳原子的羧酸比相邻两 个奇数碳原子的羧酸熔点都高,这是由于含偶数碳原子的羧酸碳链对称性比含奇数碳原子羧 COOH CH COOH CH3 CH2 CH2COOH COOH OH CH CH COOH CH2 CH COOH CH3 CH COOH CH2 COOH O CH3 H O C O H CH C 3 O
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