基础有机化学 基础有机化学 三、系统命名法( IUPAC命 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 78编号错误 ( IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而 1编号错误 制定的。系统命名法规则如下 2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的 端开始编号 选择主链(母体) (1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 3)若第一个支链的位 次比较第二、第三个支链的位置 (2)分之中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主 咳瑟约系酚出 偏号最小 则)为原则。 A将支链(取代基)写在主链名称的前面 .是西 B取代基按“次序规则"小的基团优先列出 烷基的大小次序 甲基<乙基<丙基<丁基《戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基 相同基团合并写出,位置用2,3…标出,取代基数目用二三…标 碳 择正确 (1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3 D表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线隔 编号三 南京大学基础学科教育学院 ,经的命名纳为十六个字,最长续由转背学院 基础有机化学 基础有机化学 例如 H3-CH-CH-CH-CH2CH; H 3 2,2,5-三甲基4丙基庚烷 CHa CH, CHCHCH2C(CH 练习命名下列化合24三甲基3乙基已 烷烃的构象 CH_CH29-CH3 型是指具有 的分子中原子在空间的排列妆 CHa CH2 CH2 CH CH2 F-CH2 CH CH-CH 子,通过单键的旋转而引起的分之中各 称为构象 CH CI 、乙烷的构象 构象通常用透视式或纽曼( Newman)投影式表示 2甲基5,5二(1,1二甲基丙基)费烷 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 透视式 正丁烷的构象 以正丁烷的CC健的旅转来讨论丁烷的构象, 交叉式 转一圆来看丁烧的构象情况。在转动时,每次转6 360°复原可得到四种典型构象 重叠式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 其稳定性次序为 两种极限构象式—量叠式和交叉式交叉式构象为 对位交叉式〉邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式 乙烷的优势构象 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 22 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三、 系统命名法（IUPAC命名法） 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 （IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而 制定的。系统命名法规则如下： 1. 选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主 链。 例如：CH3-CH2 CH CH CH2-CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH3 选择错误 选择正确 CH3-CH2-CH CH CH CH-CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 选择正确 选择错误 2. 碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…… 编号 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 C CCCC CCC 2 3 4 6 7 8 1 C C C 8 7 6 5 4 3 2 1 5 C C C C C C C C 1 2 3 4 5 6 1 6 2 编号正确 编号错误 编号正确 编号错误 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一 端开始编号。 （3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置， 以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标 出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔 开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并， 由简到繁。 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 例如： CH3 CH CH CH C H C H 2 3 C H3 C H2 C H3 C H 3 主 链 2，4 -二甲 基 -3-乙基己烷 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH3 CH3CH2 CH3 CH3 C CH CH3 3CH2C CH3 CH3 练习命名下列化合 物： 2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 CH2CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2C(CH3) 3 CH3 2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷 §2.3 烷烃的构象 构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 构象——构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各 原子在空间的不同排布称为构象。 一、 乙烷的构象 构象通常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 透视式 纽曼(Newman)投影式 交叉式 重叠式 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 两种极限构象式——重叠式和交叉式, 交叉式构象为 乙烷的优势构象, 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二、 正丁烷的构象 以正丁烷的C2—C3键的旋转来讨论丁烷的构象，固定C2，把C3旋 转一圈来看丁烷的构象情况。在转动时，每次转60°，直到 360°复原可得到四种典型构象。 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H H H H H H H 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 其稳定性次序为： 对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式