KOH / C2H5OH CHCl3/KOH NBS CH3 NaSr H CH3 9.Hg-c-c-cH3(1mz(1mo(Mg/无水乙醚 CH3 CH3 (2D2O NBS (CH3 CH2)2 CuLi 、下列哪些合成设计可能不合理,简述问题所在或写出正确的产物(15分) M (1)cO2 无水乙醚(2)H2OH H3C HI 3C-c—c一c2H5 ROOR t-BuoK/tBUOH CH3CHCH2CH2CHCH3 H?/Pd Br 第2页共8页5. 6. 7. 8. 9. 10. CH3 H Cl CH2CH3 H CH3 KOH / C2H5OH E2 CHCl3 / KOH CH3 NBS (PhCOO)2 H Br CH3 C2H5 NaSR SN2 C C CH3 CH3 H3C CH3 H CH3 Br2(1mol) hv (1)Mg / 无水乙醚 (2)D2O NBS (PhCOO)2 (CH3CH2)2CuLi (1mol) 三、下列哪些合成设计可能不合理，简述问题所在或写出正确的产物（15 分） HC C Br Mg 无水乙醚 (1) CO2 (2) H2O/H+ HC C COOH Br Ph H2 / Pd Br Ph H C2H5 H3C H3C HI ROOR C C H C2H5 CH3 H3C H I CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 Br t-BuOK / t-BuOH CH3CHCH2CH2CH CH3 CH2 1. 2. 3. 4. 第 2 页 共 8 页