《有机化学A(上)》期中考试 2004-04-23 姓名 学号 总分 题号 四 五 六 分数 用系统命名法命名或根据名称写结构(10分) CH 1. CH3CHCH2CHCHCH3 CH2CH2Cl CH3 CH2 CH3 CH=CH 5.2,7-二甲基-4-异丁基辛烷 二、写出主要产物,必要时注明产物的立体化学(20分) Pt 3. CH3CH2CH=CHCH=CHCF3 (1moy)- sr2(1mol Na2CO3 第1页共8页
《有机化学 A（上）》期中考试 2004-04-23 姓名 学号 总分 题号 一 二 三 四 五 六 分数 一、用系统命名法命名或根据名称写结构（10 分） CH3CHCH2CHCHCH3 CH2CH2CH3 CH CH2Br 3 1. 2. 3. 4. 5. 2，7−二甲基−4−异丁基辛烷 CH3 H C2H5 CH CH2 H CH3 CH2CH2CH3 Cl 二、写出主要产物，必要时注明产物的立体化学（20 分） Pt H2 1. 2. 3. 4. CH3 Br CH3 C2H5ONa C2H5OH CH3CH2CH CHCH CHCF3 Br2(1mol) CO3H Cl Na2CO3 (1mol) 第 1 页 共 8 页
KOH / C2H5OH CHCl3/KOH NBS CH3 NaSr H CH3 9.Hg-c-c-cH3(1mz(1mo(Mg/无水乙醚 CH3 CH3 (2D2O NBS (CH3 CH2)2 CuLi 、下列哪些合成设计可能不合理,简述问题所在或写出正确的产物(15分) M (1)cO2 无水乙醚(2)H2OH H3C HI 3C-c—c一c2H5 ROOR t-BuoK/tBUOH CH3CHCH2CH2CHCH3 H?/Pd Br 第2页共8页
5. 6. 7. 8. 9. 10. CH3 H Cl CH2CH3 H CH3 KOH / C2H5OH E2 CHCl3 / KOH CH3 NBS (PhCOO)2 H Br CH3 C2H5 NaSR SN2 C C CH3 CH3 H3C CH3 H CH3 Br2(1mol) hv (1)Mg / 无水乙醚 (2)D2O NBS (PhCOO)2 (CH3CH2)2CuLi (1mol) 三、下列哪些合成设计可能不合理，简述问题所在或写出正确的产物（15 分） HC C Br Mg 无水乙醚 (1) CO2 (2) H2O/H+ HC C COOH Br Ph H2 / Pd Br Ph H C2H5 H3C H3C HI ROOR C C H C2H5 CH3 H3C H I CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 Br t-BuOK / t-BuOH CH3CHCH2CH2CH CH3 CH2 1. 2. 3. 4. 第 2 页 共 8 页
NaOH (±) CH3 CH3 2 H3C-C--BI NaOcH3 H3C- OCH3 HOCH3 CH3 H3 C2H5OH 7. OC2H5 四、按要求回答(20分) 1.将下列结构式改成十字式,并用R或S标出各手性碳的构型 CH H3C H3C CH3 HOCH2 CH=O OH 第3页共8页
Br2 CCl4 (±) Br Br NaOH (±) HO OH C H CH3 H3C CH3 C Br CH3 H3C CH3 Br2 hv NaOCH3 HOCH3 C OCH3 CH3 H3C CH3 Br NaI 丙酮 I C2H5OH O H+ O OC2H5 5. 6. 7. 8. 四、按要求回答（20 分） 1．将下列结构式改成十字式，并用 R 或 S 标出各手性碳的构型 H H CH3 Cl H3C H H H3C OH H H3C CH3 HOCH2 CH OH OH OH H H H O 第 3 页 共 8 页
2.下列哪几个结构为meso型化合物? H3 3.下列哪几个化合物的双键构型标错了,请更正。 COOH CH2CH=CH2 HaC-NCHk Hac z型 E型 型 z型 4.化合物A为烃类化合物,1mol的A催化氢化可吸收2molH2。A用O3氧化,并 进一步用锌纷还原水解后只得到丁二醛。写出A得结构 CHO 5.实验室存放 Menthyl chloride和 Neomenthyl chloride试剂瓶上的标签脱落,为 区分这两个化合物,学生设计了以下E2消除反应,通过分析产物及观测反应 速率,成功地将两者鉴别开来。请说明其中原因 CH3 C2H,ONa (H3C)2HC C2HsOH CH3 (H3C)2HC ChoH nyl chlor 第4页共8页
2. 下列哪几个结构为 meso 型化合物？ OH OH H H OH H H OH CH3 H H3C Br Br H CH3 3. 下列哪几个化合物的双键构型标错了，请更正。 H3C COOH H Z 型 H3C H CH2CH CH2CHCH3 CH2 CH3 E 型 Br H Z 型 NCH2 C CH3 CH2CH3 H3C H3C N Z 型 4. 化合物A为烃类化合物，1mol的A催化氢化可吸收 2mol H2。A用O3氧化，并 进一步用锌纷还原水解后只得到丁二醛。写出A得结构。 CHO OHC 丁二醛 5. 实验室存放 Menthyl chloride 和 Neomenthyl chloride 试剂瓶上的标签脱落，为 区分这两个化合物，学生设计了以下 E2 消除反应，通过分析产物及观测反应 速率，成功地将两者鉴别开来。请说明其中原因。 (H3C)2HC Cl CH3 C2H5OH Neomenthyl chloride (H3C)2HC Cl CH3 Menthyl chloride C2H5ONa C2H5OH C2H5ONa 第 4 页 共 8 页
6.化合物BC10H16),与H2Pd反应得化合物C和DC10H1s),C与D为立体异构体, 其中C为主要产物。B用O3氧化,并进一步水解后得到一个对称的环状二酮 E(CIoH16O2 (1)写出B、C、D和E的结构。 (2)画出产物C和D的最稳定构象。 五、写出下列反应的机理或解释下列结果(15分。第4题为附加题,5分) Br. 第5页共8页
6. 化合物B(C10H16)，与H2/Pd反应得化合物C和D(C10H18)， C与D为立体异构体， 其中C为主要产物。B用O3氧化，并进一步水解后得到一个对称的环状二酮 E(C10H16O2)。 (1)写出 B、C 、D 和 E 的结构。 (2)画出产物 C 和 D 的最稳定构象。 五、写出下列反应的机理或解释下列结果（15 分。第 4 题为附加题，5 分） Br2 1. ∆ Br 第 5 页 共 8 页
H3C T/H2O CH3 CH3 第6页共8页
H3C CH2 CH3 CH3 CH3 OH CH3 H+ / H2O 2. O H O O 3. + 第 6 页 共 8 页
立体专一反应 (附加题) 六、用必要的有机或无机试剂完成下列合成(20分) CH CH3 第7页共8页
Br HBr Br Br 4*. (±) 立体专一反应 （附加题） 六、用必要的有机或无机试剂完成下列合成（20 分） CH3 CH3 H O O 1. 第 7 页 共 8 页
H3C、 2. CH-CH3 CH-CH2--C CH2CH3 H3CH2C、∠H CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 第8页共8页
CH H3C H3C CH3 CH H3C H3C CH2 C H Ph C Ph O 2. & H OH CH2CH3 H OH CH2CH3 H OH CH2CH3 HO H CH2CH3 H OH H H H3CH2C CH2CH3 3. 第 8 页 共 8 页