第十章取代酸 第一节羟基酸 羟基酸:羧酸中与碳相连的氢被羟基取代的化合物称为羟基酸 醇酸 1.结构与命名 Ho→cH-c—OH Hc—cH-c—oHH2Cc—cH2-c—oH Ho→cH-c—oH 2-羟基丙酸 3-羟基丙酸 2,3-二羟基丁二酸 a-羟基丙酸 β-羟基丙酸 2,3-二羟基丁二酸 乳酸 酒石酸 其他举例见书P175。 2.物理性质:分子中同时存在羟基和羧基,能形成氢键,因此多为粘稠状液体或结 晶固体。可与水形成氢键,在水中的溶解度较其相应的羧酸大。 3.化学性质 (1)酸性:由于羟基起吸电子诱导作用,羟基酸的酸性比相应的羧酸强。 Hc-cH-c—oHH2C—cH-c—0 Hc—cH2-c—oH pKa 3.86 COOH COOH 2.98 4.08 4.20 4.57 (2)氧化反应:a-羟基酸易氧化。例如: Hac一cHc—H H3C- 丙酮酸(2氧代丙酸) 吐伦试剂一般不能氧化醇,但可氧化α-羟基酸中的羟基。 (3)a-羟基酸的分解反应 H2so R—cH-c—。H R—cHo+ HCOOH △ (4)失水反应:第十章 取代酸 第一节 羟基酸 羟基酸：羧酸中与碳相连的氢被羟基取代的化合物称为羟基酸。 一、醇酸 1．结构与命名 2-羟基丙酸 3-羟基丙酸 2，3-二羟基丁二酸 α-羟基丙酸 β-羟基丙酸 2，3-二羟基丁二酸 乳酸 酒石酸 其他举例见书 P175。 2．物理性质：分子中同时存在羟基和羧基，能形成氢键，因此多为粘稠状液体或结 晶固体。可与水形成氢键，在水中的溶解度较其相应的羧酸大。 3．化学性质 ⑴ 酸性：由于羟基起吸电子诱导作用，羟基酸的酸性比相应的羧酸强。 pKa 3.86 4.51 4.88 pKa 2.98 4.08 4.20 4.57 ⑵ 氧化反应：α-羟基酸易氧化。例如： 丙酮酸（2-氧代丙酸） 吐伦试剂一般不能氧化醇，但可氧化α-羟基酸中的羟基。 ⑶α-羟基酸的分解反应： ⑷ 失水反应： H3C CH C OH O OH H2C CH2 C OH O OH CH CH C C HO HO O OH O OH H3C CH C OH O OH H2C CH2 C OH O OH H3C CH2 C O OH COOH OH COOH COOH OH COOH OH H3C CH C OH O OH O Tollens H3C C C O O OH R CH C OH O OH H2SO4 △ R CHO ＋ HCOOH