河北医科大学药学院 例：槟榔次减(arecaicine)。 例：吗啡(morphine).只在酵类（乙醇、戊醇） 中才能溶解， 。几乎不溶于亲形 预生来经较 加天青降高力有共书用的团 有少数生物碱，虽结构中含有酚羟基，但 (四)具有内酯、内酰胺结构生物碱的溶解性 由于各种原因导致不溶于碱水中。 在正常情况下溶解度类似一般叔敲碱。 防己诺林(angchinoline), 在碱水溶液中，内酯或内酰胺 结构可开环形成羧酸盐而落于水。 ★加酸后可复原。 ”见下页例。 例：喜树碱（含内酯）、那可丁（含内酯） 作业： (简述)生物碱的溶解规律？ 。在正常情况下溶解度类似一般叔胺碱 天然药物化学室李力更教授 6河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 6 31 例：槟榔次碱（arecaicine）。 ☞ 由于碱性较强、又 具有酸性较强的羧基， 故易溶于水或稀乙醇。 COH O N CH3 ☞ 几乎不溶于亲脂 性有机溶剂如氯仿、 乙醚和无水乙醇等。 32 ☞ 如 果 将 酚 羟 基 甲 基 化 ， 转 为 只 有 碱 性 基 团 的 可 待 因 （codeine），则增加其在氯仿等亲脂性有机溶剂中的溶解度。 例：吗啡（morphine）只在醇类（乙醇、戊醇） 中才能溶解。 ☞ 虽属两性生物碱，但因所含酚羟基酸性很弱，加之结构 复杂，故既难溶于水又难溶于亲脂性有机溶剂（包括氯仿）。 NCH3 O HO HO 33 有少数生物碱，虽结构中含有酚羟基，但 由于各种原因导致不溶于碱水中。 例：防己诺林（fangchinoline）。 ☞ 含酚羟基但不溶于碱水，因酚羟基受邻位基团 的空间阻碍及形成分子内氢键，使酸性大减。 OCH3 OH O CH3O H3CN NCH3 OCH3 O 34 （四）具有内酯、内酰胺结构生物碱的溶解性 在碱水溶液中，内酯或内酰胺 结构可开环形成羧酸盐而溶于水。 ★ 加酸后可复原。 在正常情况下溶解度类似一般叔胺碱。 ☞ 见下页例。 35 例：喜树碱（含内酯）、那可丁（含内酯）。 N O O OH 喜树碱 （camptothecine） N O ☞ 在正常情况下溶解度类似一般叔胺碱。 OMe N Me H OMe MeO O O 那可丁 （narcotine） O O 36 作 业： （简述）生物碱的溶解规律？