河北医科大学药学院 (二)亲水性(hydrophilic).生物碱的溶解性 (1)季铵型生物碱的溶解性 主要是季铵碱型类生物碱。 (quaternary ammonium alkaloids) 、仲胺碱 。比类离字化程磨大，性较强 某些含N 碱、 故易溶于水、酸水和减水。 ,溶于甲酵、乙醇、正丁、丙酮等 ★少数生物碱是亲水性的。 极性较大的有机溶剂。 难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、 。见下页详细介绍。 氯仿等低 有机溶剂 (2)小分子生物碱的溶解性 例：苦参碱、氧化苦参碱极性较大，易溶于水。 少数分子量较小的叔胺或仲胺类生物碱 既可溶于水也可溶于氯仿， 例：麻黄碱、伪麻黄碱、秋水仙碱 黑化 热装登 (三)含有酚羟基、羧基生物碱的溶解性 例：青藤( c)既能溶解在低极性 此类既溶于酸水溶液、又溶于碱水溶液 的有机溶剂中，也能溶解在碱溶液中 ★不溶成难谘于常见有机溶剂。 小若其酸性基团和碱性蒸团 两性离（内盐式） 可形成 此举又称： 天然药物化学室李力更教授 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 5 25 （二）亲水性（hydrophilic）生物碱的溶解性 主要是 季铵碱型 类生物碱。 包括某些分子量较小的叔胺碱、仲胺碱、 某些含 N→O 的生物碱、苷类生物碱等。 ★ 少数生物碱是亲水性的。 ☞ 见下页详细介绍。 26 （1）季铵型生物碱的溶解性 （quaternary ammonium alkaloids） ► 此类离子化程度大，碱性较强， 故易溶于水、酸水和碱水。 ► 溶于甲醇、乙醇、正丁醇、丙酮等 极性较大的有机溶剂。 ► 难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、 氯仿等低极性的有机溶剂。 27 少数分子量较小的 叔胺 或 仲胺 类生物碱， 既可溶于水也可溶于氯仿。 例：麻黄碱、伪麻黄碱、秋水仙碱。 （2）小分子生物碱的溶解性 Ph C C HO CH3 H NHCH3 H 麻黄碱 ephedrine HO C C Ph CH3 H NHCH3 H 伪麻黄碱 pseudoephedrine CH3O CH3O CH3O NHCCH3 O O OCH3 秋水仙碱 28 例：苦参碱、氧化苦参碱极性较大，易溶于水。 ☞ 氧化苦参碱中的 N 通过半极性配位键与 O 共享一对电子，类似 生物碱盐，极性更大，故在水中的溶解度比苦参碱还要大，而在有 机溶剂中的溶解度比苦参碱要小。 苦参碱 （matrine） N O N N N O 氧化苦参碱 （oxymatrine） O 29 （三）含有酚羟基、羧基生物碱的溶解性 此类既溶于酸水溶液、又溶于碱水溶液， ★不溶或难溶于常见有机溶剂。 ☞ 此类又称： 两性生物碱（amphoteric alkaloids）。 ▲若其酸性基团和碱性基团都很强，可形成 两性离子（内盐式），故易溶于水中。 30 例：青藤碱（sinomenine）既能溶解在低极性 的有机溶剂中，也能溶解在碱溶液中。 ☞ 青藤碱除具有一般叔胺碱的溶解性能外， 由于还有酚羟基，也溶于氢氧化钠水溶液。 CH3O OH N OCH3 CH3