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河北医科大学药学院 生物碱结构复 与的状态、其 杂且各异,其溶解二→它基团性质及数量、 三、生物碱的溶解性质 性也有很大差异。 溶剂性质等密切关联。 Solubility ★遵铺“极性相似者相溶”的原理。 大致有以下几种情况,见后。 (一)亲脂性(lipophilic)生物碱的溶解性 (1)游离状态时的溶解性 存在状态不同,溶解行为不同1 ,易溶于乙醚、業、氯仿、二复甲烷等亲脂性 :游离状态 有机溶剂,尤其在氯仿中溶解度较大。 成盐状态 ,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等溶剂, ★多数游离(分子)状态的生物碱是亲服性的: ,在石油腿、CC4中溶解度较小。 ·难溶或不溶于水。 。见后详细介绍。少 (2)成盐状态时的溶解性 少数生物碱盐的溶解性不符合一般溶解规律。 ·易溶于水。 多数生物碱的无机酸盐在水中的溶解度 列 大于其有机破盐。 、辛可宁、吐根碱等生物 难溶或不溶于亲性有机溶剂 ”麻黄碱草酸盐难溶于水,而伪麻黄碱草酸盐 可溶于甲酵、乙醇 在水中落解度较大。 。盐酸小檗碱滩溶于水,但小菜碱可溶于水。 天然药物化学室李力更教授河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 4 19 三、生物碱的溶解性质 Solubility 20 生物碱结构复 杂且各异,其溶解 性也有很大差异。 ► 大致有以下几种情况,见后。 与N的状态、其 它基团性质及数量、 溶剂性质等密切关联。 ★ 遵循“极性相似者相溶”的原理。 大多数游离生物碱均不溶或难溶于水, 溶于氯仿、乙醚、丙酮、醇或苯等有机溶剂。 21 (一)亲脂性(lipophilic)生物碱的溶解性 存在状态不同,溶解行为不同! 游离状态 成盐状态 ★ 多数游离(分子)状态的生物碱是亲脂性的! ☞ 见后详细介绍。 22 (1)游离状态时的溶解性 ► 易溶于乙醚、苯、氯仿、二氯甲烷等亲脂性 有机溶剂,尤其在氯仿中溶解度较大。 ► 溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等溶剂。 ► 在石油醚、CCl4 中溶解度较小。 ► 难溶或不溶于水。 23 (2)成盐状态时的溶解性 ► 易溶于水。 多数生物碱的无机酸盐在水中的溶解度 大于其有机酸盐。 ► 难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 ► 可溶于甲醇、乙醇。 24 例: ☞ 奎宁、奎宁尼丁、辛可宁、吐根碱 等生物碱 的盐酸盐可溶于氯仿。 ☞ 麻黄碱草酸盐难溶于水,而伪麻黄碱草酸盐 在水中溶解度较大。 ☞ 盐酸小檗碱难溶于水,但小檗碱可溶于水。 少数生物碱盐的溶解性不符合一般溶解规律
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