河北医科大学药学院 ★颠色与共轭体系有关，共轭体系长则颤色深。 一叶获碱(securinine)为淡黄色结晶 阴：小果威质色西小无仓年 的量 ★小檗碱被还原后生成四氢小檗碱， 原共体系已不存在。 ”其盐无色。 1大多数生物碱具有手性C或不对称中心， 具有光学活性。 。多数呈左旋。 上 8 四% 2旋光性质受溶剂、p等因素影响 3.生物碱的生理活性与其旋光性有关， 多数左旋体的生理活性比右旋体强。心 麻黄碱在氯仿中是左旋，在水中则是右美 ·用东鞋性绿《保下量右餐 。(日黄营碱的扩童作用较其右旋体强10心倍。 。长春碱游离时为右美，而其硫破盐为左旋。 。(+)古柯碱的扁部麻醉作用强于其左旋体。 天然药物化学室李力更教授 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 3 13 ★ 颜色与共轭体系有关，共轭体系长则颜色深。 例：小檗碱为黄色，但四氢小檗碱为无色。 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 N O O O O Zn-H2SO4 berberine tetrahydroberberine N ★ 小檗碱被还原后生成 四氢小檗碱， 原共轭体系已不存在。 14 例：一叶萩碱（securinine）为淡黄色结晶。 ☞ 可能是由于氮原子上的孤对电子与环内 双键产生跨环共轭的原因。 ☞ 其盐无色。 N H O O 15 二、旋 光 性 质 Optical activeity 16 1. 大多数生物碱具有手性C* 或不对称中心， 具有光学活性。 ☞ 多数呈左旋。 NCH3 O C CH O CH2OH H N N CH3OOC OH C2H5 N R N H H OH COOCH3 OAc N N CH3 R N O O HO N O CH3 H NHCH3 H OH Ph CH3 H NHCH3 HO H Ph O C H 3 O C H 3 O C H 3 C O O C H 3 * * * * * * O C H 3 H H N N H O C H 3 H H O C O 例： ☞ 麻黄碱 在氯仿中呈左旋，在水中则呈右旋。 ☞ 烟 碱 在中性条件（分子）下呈左旋， 在酸性条件（离子）下呈右旋。 ☞ 长春碱 游离时为右旋，而其硫酸盐为左旋。 2. 旋光性质受溶剂、pH 等因素影响。 N N CH3 H N N CH3OOC OH C2H5 N R N H H OH COOCH3 OAc 烟碱 长春碱 18 3. 生物碱的生理活性与其旋光性有关。 多数左旋体的生理活性比右旋体强。 例： ☞ (-)莨菪碱 的扩瞳作用较其右旋体强 100 倍。 ☞ (-)去甲乌头碱 具有强心作用，而其右旋体却 无强心作用。 ☞ (+)古柯碱 的局部麻醉作用强于其左旋体