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酮式(硝基式) 烯醇式(假酸式) 烯醇式中连在氧原子上的氢相当活泼,反陕了分子的酸性,称假酸式,其能与强碱成盐, 所以含有ū一氢硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液中,无α一氧硝基化合物则不溶于氧氧化钠 溶液。利用这个性质,可鉴定是否含有á-氢的伯、仲消基化合物和叔硝基化合物, 例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、8.5、7.8。 R-CH2-NO R-CH-N<OH NaOH I R-CH-NNa" 假酸式(主) 酸式(较少) 15,4.2与羧基化合物缩合 有αH的硝基化合物在碱性条件下能与某些基化合物起缩合反应。 O OH-R-C OH H R-CHa NO2 +R-CH -NO2二HeR-C=C-NO2 R”) .R (R) (RR H OH 其缩合过程是:硝基烷在碱的作用下脱去ā-H形成碳负离子,碳负离子再与羰基化合 物发生缩合反应。 6
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