有机化学学习指导 (5)CHo-C-C=CH H3C CH2CH3 解:烯烃双键上的烷基越多,形成的烯丙基碳正离子越稳 定。因此,这些化合物与HBr加成的活性次序为:(5)>(3) >(4)>(2)>(1)。 例42从下列三种二烯烃的氢化热(kJ·mol-)比较它 们的稳定性,已知: 1-戊烯CH2=CHCH2CH2CH 125.8 共轭二烯烃CH2=CHCH=CH-CH3-226.1 隔离二烯烃CH2=CHCH2CH=CH2-251.6 累积二烯烃CH2=C=CHCH2CH3 296.8 解:假设双键之间无作用的氢化热为 2×(-125.8)=-251.6 kJ. mol 氢化热负值越多,烯烃越不稳定。所以,它们的稳定性次 序为:共轭二烯烃>隔离二烯烃>累积二烯烃。 例43完成下列反应 (1)CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH- NO2 (2)CH2=CH-CH=CH, Br (3)CH2=C(CH3)-CH=CH2 + CH2=CH-CN (4)CH2=C(CH3)-CH=CH2、聚合 (5)CH2=CCI-CH=CH,-HCI 解:(1) No (2)CH2-CH-CHBr-CH2Br CH2Br-CH=CH-CH2 Br