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(3)(D)>(C)>(B)>(A) (5)亲核加成。羰基亲核加成反应速度取决于羰基所连基团的 电子效应和空间效应。羰基所连基团给电子能力愈大,使羰基碳的正 电性愈低,羰基化合物的活性也就愈小;反之,羰基所连基团吸电子 能力愈大,羰基化合物的活性也愈大。能与羰基发生共轭效应的基团 (如芳基),由于共轭效应使羰基碳的正电荷得到分散,正电荷降低 反应活性降低。羰基所连基团空间位阻愈大,愈不利于亲核试剂的进 攻,反应活性降低,综合两种效应,不同醛酮发生亲核加成反应活性 顺序为 0 HCHO CH;CHO>RCHO>PhCHO>(CH3)2C=O>CH3-C-R> g-8-g0m-8-m,-8nm-8-n I例题3比较下列醛、酮与HCN加成的反应活性大小: (A)HCHO (B)(CHakC=(C)CHCHCHO (D)CICNCH (E)(F) [解]羰基碳原子上正电性增加,而空间位阻又小者,反应活性越 大。所以,加成反应活性由大到小的次序为 (D)>(A)>(C)>(B)>(E)>(F) 3.芳香性 根据下列原则判断环状化合物是否具有芳香性;组成环的原子均 为s即杂化,且都处在同一平面上(形成闭合大π键),电子数符合休 克尔4n+2规则。 【例题川判断下列化合物哪些具有芳香性: A可gFeT.OEO
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