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第十五章羧酸衍生物 277 (1)为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小, 它们的沸点却都高? (2)利用酯化反应机理解释为什么当醇、酸或两者都带有支 链取代基时,酯化反应的反应速率很小? 4.合成题(无机试剂及必要的有机试剂任选) (1)由环氧乙烷合成CH2CH2CH2CON(CH3)2 (2)HO(CH2)4OH H3COOC(CH2)2COCI (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999) 部分习题(第十五章羧酸衍生物)略 五、部分习题答案或提示 (一)补充习题答案或提示 1.(1)2-环己烯基甲酰氯(2)乙(酸)戊(酸)酐 (3)3,3-二甲基丁酰胺(4)y-乙基-8-成内酯 2.(1) HOCH2(CH2)2 CH2OH (2)CH3 CH2CHNH CH,COR CH2COR (3)NH (4) CHCHOOMgx ch,, cooh 3.(1)因为CH3COOH和CH3CONH2分子中存在酸性氢原 子,酸性氢原子可与另一分子中的羰基氧原子形成氢键,因而这 两类分子间的氢键作用远远大于分子量较大的CH3COOC2H5和 CH3COCl各自分子间的范德华力,因而CH3COOH和CH3CONH2 分子量虽小,但它们的沸点却较高。 (2) RCOOH与ROH发生酯化反应时,形成四面体中间体。 如果ROH中的R或 RCOOH中的R是支链化的,生成这种拥挤 的过渡态就比较困难,所以速率很慢。 4.(1)CH3CH2MgB乙烷、HOCH2CH2CH2CH2OH 干醚
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