66· 有机化学学习指导 解:判断化合物中的碳是否是手性碳,首先看它是否是 杂化,其次看它所连的四个基团或原子是否有相同的,只要有 对相同,即没有手性。 1)CH, CHDC H5 (2)无手性碳 (3)无手性碳 (4)CHSC_/h H C=C C,H CH3 -COCI 例52某个手性分子的比旋光度为+12°,当它发生以下反应 并从反应体系中分离出来,观察到的旋光度是多少? (1)20%发生外消旋化,80%保持原构型 (2)80%发生外消旋化,20%构型翻转。 解:(1)[a]=+12°×0.8=+96° (2)[a=-12°×0.2=-24° 例53用R/S标记下列化合物的构型 NH, (3) CIcH- (4) (5) COOH (6) H H= CH OH 解:(1)S:(2)R;(3)S:(4)R;(5)S;(6)R·66· 有机化学学习指导 解：判断化合物中的碳是否是手性碳，首先看它是否是 sp3 杂化，其次看它所连的四个基团或原子是否有相同的，只要有一 对相同，即没有手性。 例 5.2 某个手性分子的比旋光度为+12，当它发生以下反应 并从反应体系中分离出来，观察到的旋光度是多少? （1）20％发生外消旋化，80％保持原构型。 （2）80％发生外消旋化，20％构型翻转。 解：（1）[]=+12×0.8=+9.6 （2）[]=－12×0. 2=－2.4 例 5.3 用 R／S 标记下列化合物的构型。 解：（1）S；（2）R；（3）S；（4）R；（5）S；（6）R。 （6） H Cl O H CH3 HN CH2 H COOH CH= CH2 OH CH3 H C CN F C CH O2N C CH3 ClCH2 H NH2 （4） （5） （1） （2） （3） H H C=C C2H5 CH3 C2H5 H H C=C CH O * * * CH3CHDC2H5 CH3 COCH3 HO H CH3 * * * 无手性碳 （ 1） （ 2） （ 5） （ 3） （ 6） （ 4） 无手性碳