醇的亲核取代反应比卤代烷困难,其原因在于醇 羟基的碱性较强,是个不好的离去基团。 碱性:HO>X 实验表明:强酸的负离子(如下)是较好的离区基团 CH SO2O、X 负离子Ho、Ro、NH2是不好的离去基团 因此,醇的亲核取代反应需在酸催化下进行,或将醇羟 基先转化为好的离去基团,以利于反应的进行。 有机化学第八章有机化学 第八章 17 醇的亲核取代反应比卤代烷困难，其原因在于醇 羟基的碱性较强，是个不好的离去基团。 碱 性：HO- > X- 实验表明：强酸的负离子（如下）是较好的离区基团： CH3 SO2O 、 X 负离子 HO 、RO 、NH2 是不好的离去基团。 因此，醇的亲核取代反应需在酸催化下进行，或将醇羟 基先转化为好的离去基团，以利于反应的进行