第八章醇和醚 主要内容 第一节醇 第二节醚和环氧化合物 有机化学第八章
有机化学 第八章 1 第八章 醇 和 醚 主要内容 第一节 醇 第二节 醚和环氧化合物
第一节醇 分类和命名 1.分类( Classification) 脂肪醇 元醇 脂环醇R-OH十二元醇 芳香醇 多元醇 伯醇仲醇叔醇 R RCH2OH ROHR R R OH OH 有机化学第八章
有机化学 第八章 2 第一节 醇 一、分类和命名 RCH2OH RCHR2 OH R C R2 R3 OH
2命名( Nomenclature) Common name:先叫烃基,后叫醇 C,HOH (CH3)3COH 乙醇 叔丁醇 ethyl alcohol tert-butyl alcohol CH=CHCH,OH CH,OH 烯丙醇 苯甲醇 allyl alcohol benzyl alcohol Systematic name 选主链:含一OH和重键, 编号:近一OH端,指明一OH位置和数目 有机化学第八章
有机化学 第八章 3
CH3C一CH2OH 2-甲基-2-羟甲基1,3-内二醇 CH2OH CH3CH=C- CHCH(CH 3)2 2-甲基-4-异丙基-4-已烯-3-醇 (CH3h2CH OH CH2CH-CHCH 3 CH3CH2 OH 3-甲基-2-戊醇 CH2CH3 2-乙基-1-环己醇 OH 有机化学第八章
有机化学 第八章 4 CH3 CH CHCH3 CH3 CH2 OH 3 _ _ _ 甲基 2 戊醇 CH3 CH =C CHCH(CH 3 ) 2 (CH3 ) 2 CH OH 2 4 3 _ _ _ 4 _ _ _ _ 甲基 异丙基 己烯 醇 CH3 C CH2 OH CH2 OH CH2 OH _ _ 2 2 _ 甲基 羟甲基 _ _ 1 , 3 丙二醇 OH CH2 CH3 2 _ _ _ 乙基 1 环己醇
HOCH CH=CCH CH2CH2 Br CHCH 3 3-乙基-6-溴-2-已烯-1-醇 6-bromo-3-ethy l-2-hexene-1-ol 同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存在的 OH H2O CH3CH CH3C OH H CH3CH--CH OH OH 1,2-丙二醇 有机化学第八章
有机化学 第八章 5 同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存在的 CH3 CH OH OH - H2 O CH3 C O H CH3 CH CH2 OH OH 1,2-丙二醇
结构和物理性质(自学) 1.结构: H C-0 111lIlll H 1090H H 甲醇的结构 2.物理性质(自学) (1)为什么醇的bp比相对分子质量近似 的烃、卤代烃、醛、醚高? (2)为什么低相对分子质量的醇溶于水, 从丁醇开始Mr,水溶性丶? 有机化字第八草
有机化学 第八章 6 二、结构和物理性质（自学） 1. 结构： C O : : H H H sp H 3 C H O H H H 109 0 甲醇的结构 2. 物理性质（自学） （1） （2）
特点:存在分子间的氢键作用 R-0 R R-0 R H 低级醇与水互溶。醇在强酸中的溶解度比在水中大。 R R CH3CH,CH,CH,OH 0---H H 水|浓HCl H 8%互溶 roh hX ROHX醇合物CaCl24C2H5OH H 有机化学第八章
有机化学 第八章 7 特点：存在分子间的氢键作用 低级醇与水互溶。醇在强酸中的溶解度比在水中大。 R O H H O H H O R H O H CH3CH2CH2CH2OH 水 浓HCl 8% 互溶 ROH + HX ROH X - H + 醇合物 CaCl2 4C2H5OH
波谱性质: 羟基特征频率: OH伸缩振动,C-O伸缩振动和OH的弯曲振动 1.OH伸缩振动:Vo-H3650~3200cm-(强) vo(游离)3650~3600cm(较强→>变,锐峰) vox(缔合)3500~320cm(强→中强,宽、钝峰 2.C-O伸缩振动: vo1250~100cm(强) 有机化学第八章
有机化学 第八章 8 羟基特征频率： OH伸缩振动，C-O伸缩振动和OH的弯曲振动。 1．O-H伸缩振动： （强） 1 3650 ~ 3200 − − O H cm O−H （游离）3650 ~ 3600cm − （较强 1 →变，锐峰） O−H （缔合）3500 ~ 3200cm − （强1 →中强，宽、钝峰） 2．C-O伸缩振动： （强） 1 1250 ~1000 − − C O cm 波谱性质：
100 2 5 6 380 2400 600 950 500 波数/cm 1-辛醇的红外光谱(液膜) 1-329ml:2-292am-ycu;3-1467m-16c 41378cm28.3;5-109m-yco;6-1mlan2
有机化学 第八章 9
化学反应: 碱性 R oH 涉及a-H的反应 酸性 羟基被取代 (一)一元醇的化学反应 1.醇的酸碱性 ※酸性:与碱金属反应 CHoH na C2H5ONa 1/2 H2 有机化学第八章
有机化学 第八章 10 三、化学反应： R C O H H ： ： 碱 性 酸 性 α 羟基被取代 涉及 α H的反应 （一）一元醇的化学反应 ※ 酸性：与碱金属反应 1. 醇的酸碱性 C2 H5 OH + Na C2 H5 ONa + 1/2 H2