第十四章杂环化合物 主要内容 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节六元杂环化合物 第三节五元杂环化合物 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 1 第十四章 杂环化合物 主要内容 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物
杂环化合物: (1)环状化合物,环上除碳,还有杂原子(N,0,S等) 2)环具有芳香结构和一定的稳定性(闭合共轭体系) 根据以上定义,酸酐,环氧,内酯,内酰胺不属杂环化合物 杂环化合物在自然界分布: 核酸碱基,}01。日B= NH N OH NHO OH OH 血红素,叶绿素 嘧啶 嘌呤环 生物碱,天然或合成药成分 维生素,植物色素,植物染料 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 2 杂环化合物： （1）环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N,O,S等） （2）环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系） 根据以上定义，酸酐，环氧，内酯，内酰胺不属杂环化合物 杂环化合物在自然界分布： 核酸碱基， B O O OH OH HO OH O P B= NH NH O O N N NH N NH2 血红素，叶绿素 生物碱，天然或合成药成分 维生素，植物色素，植物染料 嘧啶 嘌呤环
第一节杂环化合物的分类和命名 分类 单环 NH 含一个杂原子Fuan Pyrrole Thiophene 呋喃 吡咯 噻吩 N 五元环 Oxazole Imidazole Thiazole 含两个杂原子嗯唑 咪唑 噻唑 N - Isoxazole Pyrazole Isothiazole 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 3 （一）分类 第一节 杂环化合物的分类和命名 单环 含一个杂原子 O N H S Furan Pyrrole Thiophene 呋喃 吡咯 噻吩 含两个杂原子 N O N N H N S Oxazole lmidazole Thiazole 噁唑 咪唑 噻唑 N O N N H N S Isoxazole Pyrazole Isothiazole 五元环
含一个杂原子: Pyridine Pyran 吡啶 吡喃 六元环 N 含两个杂原子 Pyridazine Pyrimidine Pyrazine 哒嗪 嘧啶 吡 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 4 含一个杂原子： 吡啶 吡喃 含两个杂原子： N N Pyridazine Pyrimidine N N N N Pyrazine 哒嗪 嘧啶 吡嗪 N O Pyridine Pyran 六元环
N N NN Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 蝶啶 丫啶 稠杂环 N N NN H H Indole Purine Carbazole 吲哚 嘌啉 咔唑 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 5 喹啉 异喹啉 蝶啶 丫啶 N N N N H N H Indole Purine Carbazole N H 吲哚 嘌啉 咔唑 N N N N N N N Quinoline Isoquinoline 稠杂环
(二)命名 命名原则: 1、音译名(同音汉字加“口”字旁) H Furan Pyrrole Thiophene 呋喃 吡咯 噻吩 2、环上原子的编号顺序 ①从杂原子开始1,2,3,4. ②不止一个杂原子,按O,S,N顺序编号 ③取代基位次之和最小原则 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 6 (二) 命名 命名原则: 1、音译名 （同音汉字加“口”字旁） O N H S Furan Pyrrole Thiophene 呋喃 吡咯 噻吩 2、环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始1，2，3，4…… ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号 ③ 取代基位次之和最小原则
实例: 五元杂环 3 20 呋喃( furan) 噻吩(t sphene 吡咯( pyrrole) 五元杂环苯并体系 5 5 6 7H1 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) ( benzothiophene)吲哚( indole 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 7 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 苯并呋喃 (benzofuran) 苯并噻吩 (benzothiophene) 苯并吡咯 吲哚 (indole) O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β 实例: 五元杂环 五元杂环苯并体系
OH COCH 3 HsC 2 CH3 2乙酰基呋喃 5-乙基噻唑 N甲基2-羟基咪咝 Phco N N NH2 H H 2氨基5苯甲酰基苯并咪唑 3-吲哚甲酸 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 8 O COCH3 2-乙酰基呋喃 S N H5C2 5-乙基噻唑 N N CH3 OH N-甲基-2-羟基咪唑 N N NH2 H PhCO 2-氨基-5-苯甲酰基苯并咪唑 N H COOH 3-吲哚甲酸
六元杂环 4 3β 2 a 2 a 吡啶( pyridine)吡喃(Pran)y吡喃酮 a-吡喃酮 (-pyrone) (a-pyrone) 3 2 6N2 哒嗪( pyridazine) 嘧啶( pyrimidine)吡嗪( pyrane 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 9 N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine) 六元杂环
六元杂环苯并环系 6 36 2 N 8 8 8 喹啉 异喹啉 苯并吡喃苯并y-吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline)(benzopyran)(benzo-y-pyrone) 杂环并杂环 2 嘌呤( purine) N9 3 有机化学第十四章杂环化合物
有机化学第十四章 杂环化合物 10 N 1 2 3 5 4 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 O O O N N N H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 苯并吡喃 (benzopyran) 苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone) 嘌呤(purine) 六元杂环苯并环系 杂环并杂环