第二章烷烃和环烷烃 (5) CnH2n CnH2n+2 有机化学第二章
有机化学第二章 1 第二章 烷烃和环烷烃 CnH2n+2 CnH2n (5)
烃:仅由碳和氢原子组成的化合物称为烃。 根据碳原子结合方式 饱和烃:烷烃 饱和烃:环烷烃 环烃 不饱和烃:环烯烃,环炔烃 芳香烃:苯,萘,蒽、菲等。 烃是最简单的有机物,可看作其它有机物的母体。 有机化学第二章
有机化学第二章 2 烃:仅由碳和氢原子组成的化合物称为烃。 根据碳原子结合方式: 烃 链烃 环烃 饱和烃:烷烃 不饱和烃:烯烃、炔烃 饱和烃:环烷烃 不饱和烃:环烯烃,环炔烃 芳香烃:苯,萘,蒽、菲等。 烃是最简单的有机物,可看作其它有机物的母体
第一节:烷烃( alkane) 烷烃:分子中所有碳原子彼此都以单键(CC)连接,碳的 其余价键都与氢原子相连,称为饱和烃 同系列和构造异构 (一)烷烃的同系列和同系物(自学) 掌握:烷烃的通式:CnHn+2;同系物的结构相似,性质相近 (二)构造异构( constitutional isomerism) 构造异构:分子式相同,仅由于组成分子的原子间连接顺 序和方式不同而引起的同分异构现象称之 有机化学第二章
有机化学第二章 3 第一节:烷烃(alkane) 烷烃:分子中所有碳原子彼此都以单键(C-C)连接,碳的 其余价键都与氢原子相连,称为饱和烃。 一、同系列和构造异构 (一)烷烃的同系列和同系物(自学) 掌握:烷烃的通式:CnH2n+2;同系物的结构相似,性质相近。 (二)构造异构(constitutional isomerism) 构造异构:分子式相同,仅由于组成分子的原子间连接顺 序和方式不同而引起的同分异构现象称之
构造异构:由于分子中各原子连接方 式和次序不同而引起的异 构现象。 同分异构 (分子式相同,构造式不同) CH-CHCHI CH CHCHCH 立体异构:构造式相同,但原子或基团 在空间的相对位置不同而 引起的异构。 (分子式相同,构造式相同,空间位置不同) 有机化学第二章
有机化学第二章 4
C 410 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH 如 CH3 正丁烷 异丁烷 沸点c 0.5 12 熔点8 -138 159 C-C 又如: b.p. 正戊烷361℃ 戊烷 CsHl C异戊烷279℃ 3 CCC 新戊烷95℃ 碳链异构:仅由分子中碳原子的连接方式 不同而产生的异构。 烷烃分子中碳原子数増加,构造异构体数目迅速増加,癸烷 C10H2和十二烷C1H2分别有75个和355个异构体 有机化学第二章
有机化学第二章 5 如 烷烃分子中碳原子数增加,构造异构体数目迅速增加,癸烷 C10H22和十二烷C12H26分别有75个和355个异构体。 又如: C4H10: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 熔点/ C 0 -0.5 -12 -138 -159 正丁烷 异丁烷 沸点/ C 0
(三)碳原子和氢原子的分类 伯(一级)1°:与另外一个c相连 仲(二级)2°:与另外二个相连2 叔(三级)3°:与另外三个c相连 3 季(四级)4°:与另外四个c相连 Primary(1°), secondary(2°) tertiary(3°), quaternary C(4°) but only primary, secondary, tertiary H 2C 1°H H CH CH CH3C-CH2--CH--CH2-CH3 1°C CH 3 4C 3℃ 有机化学第二章
有机化学第二章 6 (三)碳原子和氢原子的分类 4 o o 1 H H C 3 o CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 2 o C 2 o H o 1 C 3 o C
命名 (一)普通命名法: 原则:(1)含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲 乙、丙、丁、戊、己、庚、新、王、癸表示;11以上碳原子 起用汉字数字表示。 2)同分异构体用“正”、“异 新”区分。 CH 3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH 3 CH 3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 n-pentane I-pentane neo-pentane 有机化学第二章
有机化学第二章 7 二、命名 (一)普通命名法: 原则: (1)含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、癸表示;11以上碳原子 起用汉字数字表示。 (2)同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 n-pentane i-pentane neo-pentane
但对于稍复杂的烷烃无法命名,如: CH3 CH 3 CH3-C-CH2-CH-CH2-CH CH 3 (二)系统命名法 根据 IUPAC命名法并结合中文特点制定的有机化合物命名原则 (1)直链烷烃:根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷 但不加“正”;十以内用天干顺序称呼,十以上用中文数 字 有机化学第二章
有机化学第二章 8 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 但对于稍复杂的烷烃无法命名,如: (二)系统命名法 (1)直链烷烃:根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷” 但不加“正”;十以内用天干顺序称呼,十以上用中文数 字。 根据IUPAC命名法并结合中文特点制定的有机化合物命名原则
常见直链烷烃的中、英文名称(要求掌握 CH4 methane甲烷 C7HI6 heptane庚烷 C2 He ethane乙烷 C8H18 octane辛烷 propane丙烷 C9H20 nonane壬烷 C4H10 butane丁烷C10H22 decane癸烷 C5H2 pentane戊烷clH24 undecane+一烷 C6H4 hexane己烷C12H26 dodecane十二烷 (2)含支链的烷烃: 看作直链烷烃的取代衍生物,把支链作为取代基。写名称时, 取代基在前,母体在后 有机化学第二章
有机化学第二章 9 CH4 methane 甲烷 C2H6 ethane 乙烷 C3H8 propane 丙烷 C4H10 butane 丁烷 C5H12 pentane 戊烷 C6H14 hexane 己烷 C7H16 heptane 庚烷 C8H18 octane 辛烷 C9H20 nonane 壬烷 C10H22 decane 癸烷 C11H24 undecane十一烷 C12H26 dodecane 十二烷 常见直链烷烃的中、英文名称(要求掌握) (2)含支链的烷烃: 看作直链烷烃的取代衍生物,把支链作为取代基。写名称时, 取代基在前,母体在后
CH CH 3 3 2,2,4-三甲基己烷 CH3-C-CH2--CH-CH2-CH3 2.2. 4-trimethy! hexane CH 13 substituting group paren 烷基( alkyl):烷烃分子中去掉一个氢原子留下的原子团称之 烷基通式:CnH2n+1 烷基的英文名称:将烷烃的词尾(-ane)换成(yl)即可 有机化学第二章
有机化学第二章 10 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 2,2,4-三甲基-己烷 2,2,4-trimethylhexane substituting group parent 烷基( alkyl ):烷烃分子中去掉一个氢原子留下的原子团称之。 烷基通式:CnH2n+1 烷基的英文名称:将烷烃的词尾(-ane)换成(-yl)即可