COOH COOH COOH COOH HO+HH*oH HOH H-OH CI-H H-*ci l CI-H COOH COOH COOH COOH 2r3r dl- 2SS 2 R3s dI 2S3R 手性碳原子所连基团优先次序:OH> CHCICOOH>-cooH CI>-COOH CH(OH)COOH 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 1 * HO H Cl H COOH COOH COOH HO H H Cl COOH H OH Cl H COOH COOH 2R3R 2S3S 2R3S 2S3R dl- dl- 手性碳原子所连基团优先次序： OH > CHClCOOH > COOH H OH H Cl COOH COOH * Cl > COOH > CH(OH)COOH
第四章烯烃 主要内容 第一节结构 第二节同分异构现象 第三节命名 第四节物理性质 第五节化学反应 第六节制备 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 2 第四章 烯 烃 主要内容 第一节 结构 第二节 同分异构现象 第三节 命名 第四节 物理性质 第五节 化学反应 第六节 制备
第一节结构 代表物:H2C=CH2乙烯 C-C键能347.3 kJ- mol- C=C≠2C-C C=C键能610.9 kJmol 特点:1双键碳是sp2杂化。 2元键是由p轨道侧面重叠形成 3由于室温下双键不能自由旋转, 所以有Z,E异构体。 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 3 特点： 1 双键碳是sp2杂化。 2 键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。 第一节 结 构
1双键碳是 sp2杂化。 y Sp2杂化轨道 10形状一梨形 成分 s+3p 夹角—120° 碳原子构型一平面三角形 side view op view 未杂化的p轨道轴⊥三个sp2杂化轨道所在平面。 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 4 1 双键碳是 sp2杂化
2元键是由p轨道侧面重叠形成 键长比σ键短:C-C0.154nm C=C0.134nm 特键能比0键小:CC3473kmo1 点 C3C 263.6 kJ-mol-l 不牢固, 不能绕轴旋转 键 C=C键: 1σ键+1π键 o键 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 5 2 键是由p轨道侧面重叠形成
3由于室温下双键不能自由旋转, 所以有Z,E异构体 官能团:C=C(π0键); B =Csp2;五个σ键在同一个 平面上;兀电子云分布在平 A 面的上下方。 键能/ kJmol1346 610 键长/nm 0.154 0.134 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 6 官能团： C=C（πσ键）； =Csp2; 五个σ键在同一个 平面上；π电子云分布在平 面的上下方。 键能/kJmol -1 346 610 C-C C=C 键长/nm 0.154 0.134 sp C C 2 A B A B 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体
第二节同分异构现象 (一)构造异构 由于官能团在碳链 或碳环上的位置不 丁烯 同而产生的异构体 CH3CH2CH-CH 位置异构 CH CHECHCH 构造异构 CH3-C=CH2 碳链异构 CH 3 因碳链不同而 产生的异构体 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 7 （一）构造异构 第二节 同分异构现象
(二)顺反异构体(cis- trans isomer) 条件: ①分子中含有限制旋转的因素(双键或环) ②每个双键碳上所连的原子或原子团不同。 d若a≠b且d≠e有 C=C e若a=b或d=e无 数目: N≤2n(双键数目) 含1个双键(n=1)N=2 含2个双键(n=2)N≤4 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 8 （二）顺反异构体（cis-trans isomer）
CH 3 CH 3 CH 3 二者不能相互转换 C= C C= C 是可以分离的两个 H CH 3 不同的化合物。 cis-2-butene trans-2-butene 1- butene 顺反异构又称为 几何异构 H C2H geometrical C-C isomer H CH3 ZCH3 CH3 C=C H CH3 u=1.1×10-30C.m =0 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的 差别,因而容易分离。 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 9 CH3 C C CH3 H H CH3 C C H CH3 H μ＝1.1×10-30 C.m μ＝0 二者不能相互转换， 是可以分离的两个 不同的化合物。 顺反异构又称为 几何异构 （geometrical isomer） 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的 差别，因而容易分离
765 3 CH3CH,CH=CH-CH=CHCH3 H CH CH C=C CBR H C H CH3 顺,顺 反,反 H CH H H CH C=C C H 反,顺 顺,反 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 10