第十八章核酸 核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模型。没有核酸, 就没有蛋白质。因此,核酸是最根本的生命的物质基础。对 核酸的研究是现代科学研究领域最吸引人的课题 核酸的组成 核酸和蛋白质一样,是由许多核苷酸结合而成的高分子化合 物。核苷酸是由磷酸、核糖、及碱基组成的。 蛋白质 核蛋白 核酸一酸 核酸肠酶 磷酸 碱基 核苷 核糖 (脱氧核糖
有机化学 第十八章核酸 1 核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模型。没有核酸， 就没有蛋白质。因此，核酸是最根本的生命的物质基础。对 核酸的研究是现代科学研究领域最吸引人的课题。 第十八章 核 酸 一、核酸的组成 核蛋白 蛋白质 核酸 胰酶 核苷酸 肠酶 核苷 碱基 核糖 （脱氧核糖） 磷酸 核酸和蛋白质一样，是由许多核苷酸结合而成的高分子化合 物。核苷酸是由磷酸、核糖、及碱基组成的
1.核糖和2-脱氧核糖 CHO CHO CHoOH CHOH O、OH HHH OH OH OH HH OH OH H-OH CH2OH OHOH CH OH OH H β-D呋喃核糖 β-①-2-脱氡呋喃核糖 2.碱基 核苷酸中的碱基主要有五种,都是嘧啶或嘌呤的衍生物 们是:胞嘧啶,脲嘧啶,胸腺嘧啶,腺嘌呤,鸟嘌呤。 CUTA G 有机化学第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 2 1． 核糖和2-脱氧核糖 2．碱基 核苷酸中的碱基主要有五种，都是嘧啶或嘌呤的衍生物。它 们是： 胞嘧啶，脲嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤。 C U T A G
杂环碱基 NH N 胞嘧啶 N N 腺嘌呤 NO RNA N 嘌呤 H O HN一 嘧啶〈鸟嘧啶o NH NH 乌嘌呤 NNH o n NH2 HN一 胸腺嘧啶o NH H?c 有机化学第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 3 杂环碱基 嘌呤 嘧啶 腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 鸟嘧啶 胸腺嘧啶 N NH N N H O N N N N H NH2 NH2 N H N O NH2 NH HN O O NH HN O O H3C RNA
3.核苷 核苷是核糖的β-苷羟基与碱基氮原子上的氢脱水而形成的苷, 根据核糖的不同,核苷有两类: (1)核苷(由RNA水解而得) 核糖 核苷 碱基 核苷名称 CH2OH CH2OH B=U|脲嘧啶核苷l脲苷(U) O、OH O、B A|腺嘌呤核苷|腺苷(A) C|胞嘧啶核苷胞苷C OHOH OH OH G鸟嘌呤核苷|鸟苷(G) NH HO CHe,O.N 9 NH OOH鸟嘌呤核苷 第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 4 3．核苷 核苷是核糖的β-苷羟基与碱基氮原子上的氢脱水而形成的苷， 根据核糖的不同，核苷有两类： （1）核苷——（由RNA水解而得） O CH2OH H OH H OH OH O CH2OH H OH H OH B B = U A C G 脲嘧啶核苷 脲苷（ ） 腺嘌呤核苷 腺苷（ ） 胞嘧啶核苷 胞苷（ ） 鸟嘌呤核苷 鸟苷（ ） U A C G 核 糖 核 苷 碱 基 核 苷 名 称
(2)2-脱氧核苷(由DAN水解而得) 2-脱氧核糖 核苷 碱基 核苷名称 CHoH O、BB=T2-脱氧胸腺苷(dT CH2OH O、OH A2-脱氧腺苷(dA) C|2-脱氧胞苷(dC) OH H OH H G|2-脱氧鸟苷(dG 4.核苷酸核糖C5上的羟基与磷酸酯化便得到核苷酸。 Ho--P-O-CH Ho-P-o-CH2 OH OH OH OH OH H RNA中的核苷酸单体 DNA中的核苷酸单体
有机化学 第十八章核酸 5 2 脱氧核糖 O CH2OH H OH H H OH O CH2OH H OH H H B B = T A C G dT 核 苷 碱 基 核 苷 名 称 2 脱氧胸腺苷 dA dC dG （ ） （ ） （ ） 2 脱氧鸟苷（ ） 2 脱氧胞苷 2 脱氧腺苷 （2） 2-脱氧核苷——（由DAN水解而得） 4．核苷酸 核糖C5上的羟基与磷酸酯化便得到核苷酸。 中的核苷酸单体 O CH2 H OH H H B P O OH O HO O CH2 H OH H OH B P O OH O HO RNA DNA 中的核苷酸单体
核酸的结构 核酸是核苷酸单体中核糖的3′位羟基和5′位上的磷酸基酯化 而成的高分子化合物。 核酸和蛋白质一样,也有单体排列顺序和空间关系问题,因此 核酸也有一级结构、二级结构和三级结构的问题。 1.核酸一级结构 核苷酸的顺序组成了核酸的一级结构。RNA中的多核苷酸链 如下图: 有机化学第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 6 核酸是核苷酸单体中核糖的3′位羟基和5 ′位上的磷酸基酯化 而成的高分子化合物。 1．核酸一级结构 核苷酸的顺序组成了核酸的一级结构。RNA中的多核苷酸链 如下图： 二、核酸的结构 核酸和蛋白质一样，也有单体排列顺序和空间关系问题，因此， 核酸也有一级结构、二级结构和三级结构的问题
NH O 端 NN腺苷酸A 0=P-O-CH20-N-N OH HH NH 2 N 胞苷酸C O=P-0-CH2o NO OH H O OH N NH 鸟苷酸G O 0-CH2, 0 12 H H O OH 脲苷酸U O=P-O-CH2 o OH HH H 2 OH 3端 有机化学第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 7 CH2 H H OH H H O CH2 H H OH H H O CH2 H H OH H H O CH2 H H OH H H O O P O O OH ~ O P O O OH O P O O OH O P O O OH ~ N N N N NH2 N N NH2 O NH N N N O NH2 NH N O O 5' 3' 端 端 腺苷酸 胞苷酸 鸟苷酸 脲苷酸 A C G U
RNA或DNA中的多核苷酸链,用简化的示意法来表示。 如上图可简化如下 2oHOH上 OH FOH H上H 3 H RNA链简化图 DNA链简化图 其中R1、R2、R3、R表示碱基,P表示磷酸基,一竖表示糖 分子,2′、3′、5表示糖中C原子编号。 还可以进一步简化成PA-C-G-UP。 有机化学第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 8 RNA或DNA中的多核苷酸链，用简化的示意法来表示。 如上图可简化如下： P P OH P OH P OH P OH A C G U 5' 3' 2' 5' 3' P P H P H P H P H 5' 3' 2' 5' 3' R1 R2 R3 R4 RNA 链简化图 DNA 链简化图 其中R1、R2、R3、R4表示碱基，P表示磷酸基，一竖表示糖 分子，2ˊ 、3ˊ 、5ˊ表示糖中C原子编号。 还可以进一步简化成PA-C-G-UP
RNA与DNA的区别: 核糖—RNA中为核糖,DNA中为2-脱氧核糖。 碱基—RNA中为A、U、C、G;DNA中为A、T、C、G 2.核酸的二级结构 DNA的二级结构为右手双股螺旋结构 两条链的走向相反 a==t (1.Inm 维持双螺旋的力量 碱基是配对的 CEEG (1.06nm) 有机化学第十八章核酸
有机化学 第十八章核酸 9 RNA与DNA的区别： 核糖——RNA中为核糖，DNA中为2-脱氧核糖。 碱基——RNA中为A、U、C、G； DNA中为A、T、C、G。 2．核酸的二级结构 DNA的二级结构为右手双股螺旋结构。 两条链的走向相反 碱基是配对的 维持双螺旋的力量 3' 5' 3' 5' A C T G (1.1nm) (1.06nm)
sk CHs H N H C-I' 画m 腺嘌呤 胸腺嘧啶 C-1 H OmoA H H 11 H 鸟嘌昤H- N H C-1’胞嘧啶 H C-1 H+29A- 108 5 由 Watson和Crck确定的碱基对中的氢键图形 有机化学第十八章核酸
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