H H 0"0 H P空轨道 (a)烯丙基碳正离子的pπ共轭体系(b)烯丙基卤代烃的S2反应过渡态 烯丙基型卤代烃的碳正离子和S2反应过渡态 3.隔离型卤代烯烃和卤代芳烃 隔离型卤代烯烃和卤代芳烃分子中的卤原子与碳碳双键或芳环相隔较远,彼此相互影响 很小,化学性质与相应的烯烃或卤代烷相似。加热条件下可与硝酸银的醇溶液作用产生卤化 银沉淀。 综上所述,三类不饱和卤代烃的亲核取代反应活性次序可归纳如下: 烯丙基型卤代烃隔离型卤代烯烃乙烯基型卤代烃 苄基型卤代烃 隔离型卤代芳烃 芳基型卤代烃π Nu Cl H H H H H C C C 空轨道 π . . H H H H H C C C p （a）烯丙基碳正离子的 p-π 共轭体系 （b）烯丙基卤代烃的 SN2 反应过渡态 烯丙基型卤代烃的碳正离子和 SN2 反应过渡态 3．隔离型卤代烯烃和卤代芳烃 隔离型卤代烯烃和卤代芳烃分子中的卤原子与碳碳双键或芳环相隔较远，彼此相互影响 很小，化学性质与相应的烯烃或卤代烷相似。加热条件下可与硝酸银的醇溶液作用产生卤化 银沉淀。 综上所述，三类不饱和卤代烃的亲核取代反应活性次序可归纳如下： 烯丙基型卤代烃 隔离型卤代烯烃 乙烯基型卤代烃 > > 苄基型卤代烃 隔离型卤代芳烃 芳基型卤代烃