核黄素是一大类具有生物活性的化合物,其母体化合物是7,8-二甲基-10 (1′-核糖醇〕异咯嗪,所有衍生物均含有黄素,5′位上的核糖醇磷酸化后生成 黄素单核苷酸( Flavin mononucleotide,FMN)再加上5ˆ′-腺苷单磷酸即使黄 素腺嘌呤二核苷酸( Flavin adenine dinucleotide,FAD),在许多与黄素有关 的酶中,FMN和FAD作为辅酶催化各种氧化还原反应。FMN和FAD在食品或消化系 统中,由于磷酸酶的作用很容易转变成核黄素。生物材料中存在少量的通过共 价键与酶结合的FAD,它能在8α位上与氨基酸残基结合。核黄素与其它黄素的 化学性质相当复杂,每种黄素能以多种离子状态存在于氧化体系中,核黄素在 氧化还原体系中常以游离维生素、辅酶等三种状态存在并发生氧化还原循环。 它们包括了其母体即全氧化型的黄色的醌,在不同pH下的红色的或兰色的黄素 半醌以及无色的氢醌。这些型式的变化都包含了一个电子的得失或获得一个H 黄素半醌N的pK=8.4而黄素氢配N的pK=6.2 H2(CHOH) CH2OH 女( CHOH)CH2OH 氧化型黄素醒 自由基黄素醌 还原型黄素醌 图8-10核黄素的氧化还原 牛乳和人乳中的FAD和游离的核黄素含量占总核黄素的80%以上(表 11)。核黄素中的10-羟乙基黄素是哺乳类黄素激酶的抑制剂,能抑制组织吸收 核黄素。光黄素是核黄素的拮抗剂,这几种黄素衍生物含量很少。在食品中FAD、 FN等活性物质是和拮抗物共存,所以只有能准确测定核黄素的各种形式才能 判断食品的营养价值。一些形式的核黄素存在于食品中,但它们在营养学上的 重要性还没有被人们充分认识。 表8-11核黄素类化合物在新鲜人乳和牛乳中的分布 化合物 人乳(%) 牛乳(%) FAD 23-44 核黄素 31-51 35-59 10-羟乙基黄素 2-10 11-19 10-甲酰基黄素 痕量 痕量 7a-羟基核黄素 痕量-0.4 0.1-0.7 8a-羟基核黄素 痕量 痕量-0.4 2.稳定性 核黄素具有热稳定性,不受空气中氧的影响,在酸性溶液中稳定,但在碱 性溶液中不稳定,光照射容易分解。若在碱性溶液中辐射,可导致核糖醇部分- 26 - 核黄素是一大类具有生物活性的化合物，其母体化合物是 7，8-二甲基-10 （1´-核糖醇）异咯嗪，所有衍生物均含有黄素，5´位上的核糖醇磷酸化后生成 黄素单核苷酸（Flavin Mononucleotide， FMN）再加上 5´-腺苷单磷酸即使黄 素腺嘌呤二核苷酸(Flavin Adenine Dinucleotide ，FAD)，在许多与黄素有关 的酶中，FMN和FAD作为辅酶催化各种氧化还原反应。FMN和FAD在食品或消化系 统中，由于磷酸酶的作用很容易转变成核黄素。生物材料中存在少量的通过共 价键与酶结合的FAD，它能在 8α位上与氨基酸残基结合。核黄素与其它黄素的 化学性质相当复杂，每种黄素能以多种离子状态存在于氧化体系中， 核黄素在 氧化还原体系中常以游离维生素、辅酶等三种状态存在并发生氧化还原循环。 它们包括了其母体即全氧化型的黄色的醌，在不同pH下的红色的或兰色的黄素 半醌以及无色的氢醌。这些型式的变化都包含了一个电子的得失或获得一个H+ 。 黄素半醌N5 的pKa=8.4 而黄素氢醌N1 的pKa=6.2。 图 8－10 核黄素的氧化还原 牛乳和人乳中的 FAD 和游离的核黄素含量占总核黄素的 80%以上（表 8－ 11）。核黄素中的 10-羟乙基黄素是哺乳类黄素激酶的抑制剂，能抑制组织吸收 核黄素。光黄素是核黄素的拮抗剂，这几种黄素衍生物含量很少。在食品中 FAD、 FMN 等活性物质是和拮抗物共存，所以只有能准确测定核黄素的各种形式才能 判断食品的营养价值。 一些形式的核黄素存在于食品中，但它们在营养学上的 重要性还没有被人们充分认识。 表 8-11 核黄素类化合物在新鲜人乳和牛乳中的分布 化合物 人乳(%) 牛乳(%) FAD 38-62 23-44 核黄素 31-51 35-59 10-羟乙基黄素 2-10 11-19 10-甲酰基黄素 痕量 痕量 7α-羟基核黄素 痕量-0.4 0.1-0.7 8α-羟基核黄素 痕量 痕量-0.4 2．稳定性 核黄素具有热稳定性，不受空气中氧的影响，在酸性溶液中稳定，但在碱 性溶液中不稳定，光照射容易分解。若在碱性溶液中辐射，可导致核糖醇部分