规算门 女两条有关则 。尽可能以椅式构象存在。 Hassel规则：带有相同基团的多取代环己烷， ”非极性基团如烷基尽可能在©能上，基团 如果没有其它因素的参与，那末在两个构象异 越大，e式构象越占明显优势。 构体之间，总是有较多取代基取•健向位的构 象为优势构象。 Barton规则：带有不同基团的多取代环己烷， 如果没有其它因素的参与，则其优势构象总是 。构象还要受化合物的状态、温度、溶剂等 因素的影响。 趋向于使作用最强和较强的基团尽可能多地取 :键的向位。 例：甲基环已烷的构象平衡。 95% 家)因发展了立体化学 的理论而获得了1969年度的 Nobel化学奖. 例：c-l,4 -butyl-cyclohexane. 三、环已&亚甲基环已烧的构象 含有一个sp杂化碳原子的化合物是环己 刚和亚甲基环已烧。 扭船式（优势构象） 在取登婪有丰大肉位色 ”叔丁基的存在，可阻得环已烷的转环作用。 ★对研究取代环已烷的理化性质很有帮助。 。但与环已烷相比，其椅式构象略显平展。43 规 律 ☞ 尽可能以椅式构象存在。 ☞ 非极性基团如烷基尽可能在 e 键上，基团 越大，e 式构象越占明显优势。 ☞ 极性基团占 e 键比 a 键略微稳定，但要考 虑多种因素影响。 ☞ 构象还要受化合物的状态、温度、溶剂等 因素的影响。 44 ★ 两 条 有 关 规 则 Hassel规则：带有相同基团的多取代环己烷， 如果没有其它因素的参与，那末在两个构象异 构体之间，总是有较多取代基取 e 键向位的构 象为优势构象。 Barton规则：带有不同基团的多取代环己烷， 如果没有其它因素的参与，则其优势构象总是 趋向于使作用最强和较强的基团尽可能多地取 e 键的向位。 45 Barton（英国化学家）和 Hassel（挪威化学 家）因发展了立体化学的理论而获得了1969 年度的 Nobel 化学奖。 Derek H. Barton Derek H. Barton Imperial College of Science and Imperial College of Science and Technology, Great Britain Odd Hassel Oslo University, Norway 46 5% 95% H3C CH3 例：甲基环已烷的构象平衡。 例： O H O H t But t But _ _ cis-1,3-dihydroxylcyclohexane O O H H 47 扭船式（优势构象） 例：cis-1,4-t-butyl-cyclohexane。 ☞ 叔丁基是非常大的基团，有非常大的倾向使它 在取代环已烷中处于 e 键。 ☞ 叔丁基的存在，可阻碍环已烷的转环作用。 ★ 对研究取代环已烷的理化性质很有帮助。 48 三、环已酮 & 亚甲基环已烷的构象 ☞ 此两个分子的优势构象仍是椅式构象，因为仅 一个 C 由 sp3 转化成 sp2，不影响分子总体构型。 ☞ 但与环已烷相比，其椅式构象略显平展。 O cyclohexanone CH2 methenecyclohexane 含有一个 sp2 杂化碳原子的化合物是环已 酮和亚甲基环已烷