乙酰苯胺制备 一、实验目的： 1.掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用： 2.了解分馏的原理和操作： 3.进一步熟悉重结晶操作技术 二、实验原理： NH2 +CHCOOH為 -NHCOCH+HO 1、 苯胺乙酰化的意义： (1)合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早 使用的解热镇痛。也是磺胺类药物合成中重要的中间体。 (2)由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将 其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙 酰基。 (3)氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化）中的活性降低，使 反应由多元取代变为一元取代。由于乙酰基的空间效应，往往选择 性地生成对位取代产物。 2、苯胺乙酰化试剂及特点： 试剂 反应活性 价格 来源 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 使宜 受限 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。提高产率的措施： 1.使用新蒸馏的苯胺： 2.加入适量锌粉乙酰苯胺制备 一、 实验目的： 1. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2. 了解分馏的原理和操作； 3. 进一步熟悉重结晶操作技术。 二、实验原理： 1、 苯胺乙酰化的意义： （1） 合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早 使用的解热镇痛。也是磺胺类药物合成中重要的中间体。 （2） 由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将 其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙 酰基。 （3） 氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低， 使 反应由多元取代变为一元取代。由于乙酰基的空间效应， 往往选择 性地生成对位取代产物。 2、 苯胺乙酰化试剂及特点： 试剂 反应活性 价格 来源 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 便宜 受限 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺； 2. 加入适量锌粉 NH2 CH3COOH NHCOCH3 + + H2O 105℃