乙酰苯胺制备 一、实验目的： 1.掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用： 2.了解分馏的原理和操作： 3.进一步熟悉重结晶操作技术 二、实验原理： NH2 +CHCOOH為 -NHCOCH+HO 1、 苯胺乙酰化的意义： (1)合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早 使用的解热镇痛。也是磺胺类药物合成中重要的中间体。 (2)由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将 其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙 酰基。 (3)氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化）中的活性降低，使 反应由多元取代变为一元取代。由于乙酰基的空间效应，往往选择 性地生成对位取代产物。 2、苯胺乙酰化试剂及特点： 试剂 反应活性 价格 来源 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 使宜 受限 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。提高产率的措施： 1.使用新蒸馏的苯胺： 2.加入适量锌粉
乙酰苯胺制备 一、 实验目的： 1. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2. 了解分馏的原理和操作； 3. 进一步熟悉重结晶操作技术。 二、实验原理： 1、 苯胺乙酰化的意义： （1） 合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早 使用的解热镇痛。也是磺胺类药物合成中重要的中间体。 （2） 由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将 其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙 酰基。 （3） 氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低， 使 反应由多元取代变为一元取代。由于乙酰基的空间效应， 往往选择 性地生成对位取代产物。 2、 苯胺乙酰化试剂及特点： 试剂 反应活性 价格 来源 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 便宜 受限 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺； 2. 加入适量锌粉 NH2 CH3COOH NHCOCH3 + + H2O 105℃
3.增加反应物（乙酸过量）浓度 4.减少生成物（水）的浓度 5.控制温度计读数在105℃ 三、仪器药品 1、仪器： 圆底烧瓶刺形分馏柱直形冷凝管接液管、吸滤瓶布氏漏斗抽滤 泵保温漏斗电热套 2、药品 苯胺冰醋酸锌粉活性炭 四、实验步骤： 1、仪器安装：按下图依次安装好仪器。 2、乙酰苯胺制备：按乙酰苯胺制备流程图制备之
3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 5. 控制温度计读数在 105℃ 三、 仪器药品： 1、 仪器： 圆底烧瓶 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管、吸滤瓶 布氏漏斗 抽滤 泵 保温漏斗 电热套 2、药品 苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭 四、 实验步骤： 1、仪器安装：按下图依次安装好仪器。 2、乙酰苯胺制备：按乙酰苯胺制备流程图制备之
100℃ 趁热倒入水中 苯胺、冰醋酸、锌粉 反应液 蒸馏，除去水和过量HOAc 冷却，抽滤 洗涤 白色固体 乙酰苯胺 重结晶，抽滤 3、重结晶纯化：按粗产品纯化流程图纯化之： CH3COONHC6H5 混合物 CH3COOH H20 抽滤 C6HsNH2 C6HsNH3 CH3CO0 CH3 CONHC6H5重结是 CH3CONHC6H5 C6H5NH2 滤液（乙酸、苯胺及其盐） 4、主要试剂及产品的物理常数 名 分子性状折光率比重熔沸 溶解度：克 称 量 点℃点℃100ml溶剂 水醇醚 苯胺 93.13液1.58601.026184 3.618
3、重结晶纯化：按粗产品纯化流程图纯化之： ４、主要试剂及产品的物理常数 名 称 分 子 量 性状 折光率 比重 熔 点℃ 沸 点℃ 溶解度：克 /100ml 溶剂 水 醇 醚 苯胺 93.13 液 1.5860 1.02 —6 184 3.618 苯胺、冰醋酸、锌粉 反应液 100 ℃ 蒸馏，除去水和过量HOAc 冷却，抽滤 趁热倒入水中 白 色 固 体 乙酰苯胺 洗涤 重 结 晶， 抽 滤 滤液（乙酸、苯胺及其盐） H2O 抽滤 CH3CONHC6H5 C6H5NH3 +. CH3COO - CH3COONHC6H5 CH3COOH C6H5NH2 混合物 CH3CONHC6H5 C6H5NH2 滤 渣 重结晶
乙酰苯 135.17固 1.214 305 胺 冰醋酸 60.05 液 1.049 1 3.58021 五、思考题： ①反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？ ②用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰 化？ ③用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪 些乙酰化试剂？
乙酰苯 胺 135.17 固 1.214 305 冰醋酸 60.05 液 1.049 l 3.580 21 五、思考题： ① 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在 105℃？ ② 用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰 化？ ③ 用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪 些乙酰化试剂？