天物化学史活·天然产物化学研完与诺尔煲 对这些性激素对生理的影响以及相互转化关系进行了较深入的研究，他的研究成果为后来 留体避孕药的研究开发打下了基础。 1910年诺贝尔化学奖获得者德国化学家Otto Wallach曾经对天然萜类化合物的研究得 出化学上亦称经验的异戊二烯规则，但是随着研究逐渐深入，瑞士科学家Leopold Stephen Ru2icka发现经验的异戊二烯规则存在一定问题：若异戊二烯为酷类的前体化合物，则应该 在自然界中大量存在，但事实上异戊二烯单体在自然界中分布甚少，某些天然萜类化合物也 不能分解成异戊二烯碳骨架向。Ruzicka在Otto Wallach的研究基础上，进一步对萜类化合物 研究，最终提出了新的异皮二烯规则，也就是“生源的异戊二烯规则(bi©geng收o% rule)”:所有天然萜类化合物都是经甲戊二羟酸(mevalonicacid,MVA)途径行生出来的化 合物，或者说萜类化合物都有一个活性的异戊二烯前体化合物肌。》闪 Ru2cka成功地确定了一些倍半、二萜和三萜的化学结构，对性激素也做过一些研究 工作，如进行过睾丸酮晶体的研究倒。此外，Ruzicka还完成径花叔醇(eroido)和金合 欢醇(Farnesol)的全合成，分析鉴定了灵猫酮(civetone与麝香酮(muscone)的化学结 构，从莱莉花中分离得到茉莉酮(jasmone)并对其化学结构进行了解析。 图7 oris Chain教授（中）和Howard Walter Florey教授（右） Fig7 Prof Alexander Fleming ()Prof Erst Boris Chain (middle)and Prof Howard Walter Florey (right) 1945年，英国科学家Alexander Fleming(1881-1955,图7)，Ernst Boris Chain(1906-1979, 图17)和Howd Walter Florey(1898-1968,图7)因为发现了著名的抗生素药物青霉素（盘 尼西林)心pci训n,图8)而共同荣获当年的诺贝尔生理和医学奖。青霉素发现于二战时期 它应用拯救了千百万人的生命。因此，这一发现很快就轰动了世界，堪称二战期间最重要、 最伟大的科技成就之一。 图8青霉素的化学结构 Fig.8 The chemical structure of penicillin 青霉素的发现和应用给医学以及抗生素的研究带来了一次革命。Fleming偶然发现青霉 .7. 天然药物化学史话 • 天然产物化学研究与诺贝尔奖 - 7 - 对这些性激素对生理的影响以及相互转化关系进行了较深入的研究[5] ，他的研究成果为后来 甾体避孕药的研究开发打下了基础。 1910 年诺贝尔化学奖获得者德国化学家 Otto Wallach 曾经对天然萜类化合物的研究得 出化学上亦称经验的异戊二烯规则，但是随着研究逐渐深入，瑞士科学家 Leopold Stephen Ruzicka 发现经验的异戊二烯规则存在一定问题：若异戊二烯为萜类的前体化合物，则应该 在自然界中大量存在，但事实上异戊二烯单体在自然界中分布甚少，某些天然萜类化合物也 不能分解成异戊二烯碳骨架[6] 。Ruzicka 在 Otto Wallach 的研究基础上，进一步对萜类化合物 研究，最终提出了新的异戊二烯规则，也就是“生源的异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）”：所有天然萜类化合物都是经甲戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）途径衍生出来的化 合物，或者说萜类化合物都有一个活性的异戊二烯前体化合物[7] 。 Ruzicka 成功地确定了一些倍半萜、二萜和三萜的化学结构，对性激素也做过一些研究 工作，如进行过睾丸酮晶体的研究[8] 。此外，Ruzicka 还完成了橙花叔醇（nerolidol）和金合 欢醇（Farnesol）的全合成，分析鉴定了灵猫酮（civetone）与麝香酮（muscone）的化学结 构，从茉莉花中分离得到茉莉酮（jasmone）并对其化学结构进行了解析。 图 7 Alexander Fleming 教授（左）、Ernst Boris Chain 教授（中）和 Howard Walter Florey 教授（右） Fig. 7 Prof. Alexander Fleming (left) , Prof. Ernst Boris Chain (middle) and Prof. Howard Walter Florey (right) 1945 年，英国科学家 Alexander Fleming（1881-1955，图 7）、Ernst Boris Chain（1906-1979， 图 17）和 Howard Walter Florey（1898-1968，图 7）因为发现了著名的抗生素药物青霉素（盘 尼西林，penicillin，图 8）而共同荣获当年的诺贝尔生理和医学奖。青霉素发现于二战时期， 它的应用拯救了千百万人的生命。因此，这一发现很快就轰动了世界，堪称二战期间最重要、 最伟大的科技成就之一。 图 8 青霉素的化学结构 Fig. 8 The chemical structure of penicillin 青霉素的发现和应用给医学以及抗生素的研究带来了一次革命。Fleming 偶然发现青霉