烯烃 烯烃的化学性质 2顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的 1.亲电加成 分子中的原子在空间排列方式的不同所造成 a.加卤化氢 的异构现象。 CH3 顺-2-丁烯，bp:3.5℃， CH3 C=C+w→ H CC mp:-139.3℃ H HBr CHCK -30c (C H3)2C- CH(CH3)2 CH3 H 反-2一丁烯，bp:0.9℃， (z)-3-己烯 mp:-105.5℃ CH3 X对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一 致：H>HB>HCL,而HF更易使烯烃发生聚合。 烯烃的化学性质 烯烃的化学性质 电荷愈分散，碳正离子的稳定性愈强。不同结 不对称烯烃进行加成时，应遵循马氏(V.M.Markovnikov)规 则，主要产物是氢原子加在含氢较多的双能碳原子上所形 构的碳正离子的稳定性秩序如下： 成的一卤代烷。 CH3 CH3CH2CH-=CH2+HBr CHCOOH CHaCH-CHCHa+CHaCH.CHaCH2 CH Br 例如：丙烯与氯化氢加成时生成两种碳正离子。 1-丁烯 2-溴丁烷80%) 1-溴丁(20%) 肉化氢与烯烃的加成反应是分步进行的离子型反应。 CHaCH=CH2+HCI H H H EHec-C-句-cH,chc +x →CHCH=CH一CHCH,dH2 HA CH,CH:+Xe→CH,CH,X 烯烃的化学性质 烯烃的化学性质 b.加卤素：烯烃容易与卤素进行加成反应。 2.催化加氢：在催化剂存在下，烯烃可与氢加成反应 x-c-6-x X=CI,Br RCH=CHR+H2 催化剂 RCH2CH2R 例如： (CH)CHCH=CHCH (CHNCHCHCC 3.氧化反应 高锰酸钾氧化：碳碳双键的鉴定 Br Br 4甲基-2-戊烯 4甲基-3,4-二浪戊烯(100%) CH;CH-CHCH CH CHCHCH (CH3)3CCH=CH2+Ch (CH:)CCHCH2 CH;CH=CHCH; OHOH CI CI KMnOa(稀，冷) 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3.二甲基1,2.二氯丁烷(68%) OK Mno↓ J5 第 7章有机化学 2.顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的 分子中的原子在空间排列方式的不同所造成 的异构现象。 顺－2－丁烯，bp：3.5℃， mp：-139.3℃ 反－2－丁烯，bp：0.9℃， mp：-105.5℃ 烯烃 CH3 C H C CH3 H CH3 H C C H CH3 第 7章有机化学 1.亲电加成 a.加卤化氢 HX对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一 致: HI>HBr>HCl,而HF更易使烯烃发生聚合。 烯烃的化学性质 C C HX C C H X HBr CHCl3 -30o C (z)-3-己 烯 (C H 3 )2 C C H (C H 3 ) 2 B r 第 7章有机化学 不对称烯烃进行加成时，应遵循马氏(V.M.Markovnikov)规 则,主要产物是氢原子加在含氢较多的双键碳原子上所形 成的一卤代烷。 卤化氢与烯烃的加成反应是分步进行的离子型反应。 烯烃的化学性质 CH3CH2CH CH2 HBr CH3COOH CH3CH2CHCH3 Br CH3CH2CH2CH2 Br 1-丁烯 2-溴丁烷(80%) 1-溴丁烷(20%) 第 7章有机化学 电荷愈分散，碳正离子的稳定性愈强。不同结 构的碳正离子的稳定性秩序如下： 例如：丙烯与氯化氢加成时生成两种碳正离子。 烯烃的化学性质 CH3 C CH3 CH3 > CH3 C CH3 H > CH3 C H H > H C H H CH3CH=CH2 HCl CH3CH CH2 H CH3CHCH3 CH3CH CH2 H CH3CH2CH2 第 7章有机化学 b.加卤素：烯烃容易与卤素进行加成反应。 例如： 烯烃的化学性质 C C X2 X C C X X=Cl,Br (CH3)2CHCH CHCH3 Br2 CCl4 0 o C (CH3)2CHCHCHCH3 Br Br 4-甲基-2-戊烯 4-甲基-3,4-二溴戊烯 （100%） （CH3）3CCH=CH2 Cl2 (CH3)3CCHCH2 Cl Cl 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3-二甲基-1,2-二氯丁烷（68%） 第 7章有机化学 2. 催化加氢: 在催化剂存在下，烯烃可与氢加成反应 3. 氧化反应 高锰酸钾氧化: 碳碳双键的鉴定 烯烃的化学性质 CH3CH=CHCH3 KMnO4(稀，冷） CH3CH CHCH3 Mn O O￾K+ CH3CHCHCH3 OHOH MnO2 O O RCH=CHR H2 RCH2CH2R 催化剂