B取代基也有影响： 无水乙醇 RCH2Br C2HsO ROC2H5 55C R CH, C2Hs (CH3)2CH (CH3);C 相对速度： 100 28 3 0.00042 电子因素： -C上烷基取代多，R推电子，分散中心 C原子的正电荷-不利于Nu的进攻 对S2反应主要 H2C=CH-CH2X 〉S、2反应速度最快 考虑空间因素： Ph-CH2X p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低→快 总起来：苄基>烯丙基>CH3>1°>°>3 Organic ChemOrganic Chem β-取代基也有影响： RCH2Br + C2H5O - 无水乙醇 55C ROC2H5 R： CH3 C2H5 (CH3)2CH (CH3)3C 相对速度： 100 28 3 0.00042 电子因素： α-C上烷基取代多，R推电子，分散中心 C原子的正电荷-不利于Nu的进攻 对SN2反应主要 考虑空间因素： 〉SN2反应速度最快 H2C CH CH2X Ph CH2 X H H H H L Nu p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低快 总起来：苄基 > 烯丙基 > CH3 > 1º > 2º > 3º