(三)影响亲核取代的因素： 1.烷基结构的影响 1).对S、2的影响 空间因素：S2的过渡态： Nu 中心C原子同时连5个 价键，空间拥挤突出。 取代基多，过度态位能高，△E大，反应慢 例： R-Br +I RI+KBr R: CH3 CH:CH2 (CH3)2CH (CH3)3C 相对速度：150 1 0.01 0.001 无水乙醇 B-取代基也有影响： RCH2Br C2H5O ROC2H5 55C R: CH; C>Hs (CH3)CH (CH3)C 相对速度： 100 28 3 0.00042ane Chem Organic Chem (三).影响亲核取代的因素： 1.烷基结构的影响 1).对SN2的影响 空间因素：SN2的过渡态： 中心C原子同时连5个 价键,空间拥挤突出。 取代基多，过度态位能高，△E大，反应慢 例： R： CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C 相对速度： 150 1 0.01 0.001 β-取代基也有影响： R： CH3 C2H5 (CH3)2CH (CH3)3C 相对速度： 100 28 3 0.00042 Nu C L R Br + I - RI + KBr RCH2Br + C2H5O - 无水乙醇 55C ROC2H5