H3 CH CHz CH=CH2 CH3C-CHz-CH3 苯乙烯 3苯基丙烯 2-甲基2苯基丁烷 芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团叫做芳基,以Ar-表示。苯分子失去一个氢 原子后剩余的基团叫做苯基,以>、C+-或P表示。甲苯分子中的甲基 去掉一个氢原子后剩余的基团叫苄基或苯甲基,以〈>CH2-或CHCH2表示 6.3单环芳烃的来源和制备 1.煤的干馏 2.石油的芳构化 6.4单环芳烃的物理性质 单环芳烃大多为无色液体,具有特殊气味,相对密度在0.86-0.93之间,不溶于水, 易溶于乙醚、石油醚、乙醇等多种有机溶剂。同时它们本身也是良好的有机溶剂。液体 环芳烃与皮肤长期接触,会因脱水或脱脂而引起皮炎,使用时要避免与皮肤接触。单 环芳烃具有一定的毒性,长期吸入其蒸气,能损坏造血器官及神经系统,大量使用时应 注意防毒。 6.5单环芳烃的化学性质 由于苯环上闭合大π键电子云的高度离域,使得苯环非常稳定,在一般条件下大π 键难于断裂进行加成和氧化反应:苯环上大π键电子云分布在苯环平面的两侧,流动性 大,易引起亲电试剂的进攻发生取代反应 苯环虽难于被氧化,但苯环上的烃基侧链由于受苯环上大π键的影响,α-氢原子变 得很活泼,易发生氧化反应。同时,a-氢原子也易发生卤代反应 苯环上的闭合共轭大π键虽然很稳定,但它仍然具有一定的不饱和性。因此,在强 烈的条件下,也可发生某些加成反应。 1.取代反应 苯环上的氢原子可以被多种基团取代,其中以卤代、硝化、磺化和傅氏反应较为重 (1)卤代反应苯与氯、溴在铁或三卤化铁等催化剂存在下,苯环上的氢原子被氯 溴取代,生成氯苯和溴苯。 Fe或 Fe Br3 5~60·c C"·HBr 溴苯5 苯乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2 苯基丁烷 芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团叫做芳基，以 Ar-表示。苯分子失去一个氢 原子后剩余的基团叫做苯基，以 或 Ph-表示。甲苯分子中的甲基 去掉一个氢原子后剩余的基团叫苄基或苯甲基，以 表示。 6．3 单环芳烃的来源和制备 1． 煤的干馏 2． 石油的芳构化 6．4 单环芳烃的物理性质 单环芳烃大多为无色液体，具有特殊气味，相对密度在 0.86~0.93 之间，不溶于水， 易溶于乙醚、石油醚、乙醇等多种有机溶剂。同时它们本身也是良好的有机溶剂。液体 单环芳烃与皮肤长期接触，会因脱水或脱脂而引起皮炎，使用时要避免与皮肤接触。单 环芳烃具有一定的毒性，长期吸入其蒸气，能损坏造血器官及神经系统，大量使用时应 注意防毒。 6．5 单环芳烃的化学性质 由于苯环上闭合大π键电子云的高度离域，使得苯环非常稳定，在一般条件下大π 键难于断裂进行加成和氧化反应；苯环上大π键电子云分布在苯环平面的两侧，流动性 大，易引起亲电试剂的进攻发生取代反应。 苯环虽难于被氧化，但苯环上的烃基侧链由于受苯环上大π键的影响，α-氢原子变 得很活泼，易发生氧化反应。同时，α-氢原子也易发生卤代反应。 苯环上的闭合共轭大π键虽然很稳定，但它仍然具有一定的不饱和性。因此，在强 烈的条件下，也可发生某些加成反应。 1．取代反应 苯环上的氢原子可以被多种基团取代，其中以卤代、硝化、磺化和傅氏反应较为重 要。 （1）卤代反应 苯与氯、溴在铁或三卤化铁等催化剂存在下，苯环上的氢原子被氯、 溴取代，生成氯苯和溴苯。 + Br2 FeBr Fe 或 3 55 ~ 60 C Br 。 + HBr 溴苯 CH=CH2 C CH CH2 CH=CH2 CH3 C CH3 CH2 CH3 、 C6H5 CH2 或 C6H5CH2