50 有机化学学习指导 NH Br/ NaOH (2)CH, CHCH COOH ? △ 解: (1) Br2,P; C2H5OH, H, A; C6H5-CH-CH-C-O-C2H OH CH3 O (2)CH3 CH2CH, CONH2, CH3CH2CH2NH2 例143比较下列化合物酸性的大小 (1)FCH2COOH, BrCH2 COOH, CICH2 COOH (2)ClCHCOOH, ClCH2COOH, Cl3CCOOH (3)苯甲酸,对硝基苯甲酸,对氯苯甲酸,对甲基苯甲酸, 对甲氧基苯甲酸 解:(1)由于电负性是F>Cl>Br,故酸性次序为 FCH2COOH> BrCH, COOH>CICH,COOH (2)氯的数目越多,吸电子能力越强,生成的羧酸根越稳定, 故 ClaCCOoH>Cl2 CHCOOH>CCH2OOH。 (3)苯环上的对位有吸电子基有利于羧酸根的稳定,有供电 子基不利于羧酸根的稳定,故对硝基苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸 >对甲基苯甲酸>对甲氧基苯甲酸。 例144用简便的化学方法区别以下化合物 (A)乙酰氯 (B)氯乙酸 (C)乙酸 解:(A)遇冷水强烈水解而释出HCl气体。其余二者中,(B) 能与AgNO- C2HSOH作用,生成白色的AgCl沉淀。 习题 (一)补充习题 1.写出下列化合物的结构式或名称 (1)ω-氯(代)十一碳酸(2)(CH3)2 CCOOH OH 2.完成下列反应式