质。利用它们可以解释有机化学中的许多问题。 三、立体效应 有机化合物分子中原子或基团的大小，对有机物的性质有影响，这种影响就是原子或基 团的立体效应（空间效应）。 §2有机物的酸碱性 一、概述 有机化学中的酸碱理论是理解有机反应的最基本的概念之一，目前广泛应用于有机化学 的是布朗斯特(J.N.Bronsted)酸碱质子理论和路易斯(G.N.Lewis)酸碱电子理论。 1.布朗斯特酸碱质子理论 布朗斯特认为，凡是能给出质子的分子或离子都是酸：凡是能与质子结合的分子或离子 都是碱。酸失去质子，剩余的基团就是它的共轭碱：碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸。 例，醋酸溶于水的反应可表示1下： CH3C00H+H20、÷ CH3C00+H,0 在正反应中，CH,C00H是酸，CH;COO是它的共轭碱：H0是碱，HO是它的共轭酸。 对逆反应来说，HO是酸，H2O是它的共轭碱：CH.COO°是碱，CH:COOH是它的共轭酸。 在共轭酸碱中，一种酸的酸性愈强，其共轭碱的碱性就愈弱，因此，酸碱的概念是相对 的，某一物质在一个反应中是酸，而在另一反应中可以是碱。例1，H0对CHCO0来说 是酸，而H2O对NH4则是碱： H20+CH3C00 CH3COOH 0H (酸) (碱) (共轭酸) (共轭碱) H20 NH NH3 +H0 (碱) (酸) (共轭碱) (共轭酸) 酸的强度，通常用离解平衡常数Ka或pKa表示：碱的强度则用Kb或pKb表示。在水溶 液中，酸的pKa与共轭碱的pKb之和为14。即： 碱的pKb=14-共轭酸的pKa 在酸碱反应中，总是较强的酸把质子传递给较强的碱。例如： RONa H20 ROH NaOH (较逆碱)（较强酸》 (较羽酸)（较弱碱） 2.路易斯酸碱电子理论 布朗斯特酸碱理论仪限于得失质子，而路易斯酸碱理论着眼于电子对，认为酸是能接受外 来电子对的电子接受体：碱是能给出电子对的电子给予体。因此，酸和碱的反应可用下式表 示： A+B亡A:B 上式中，A是路易斯酸，它全少有一个原子具有空轨道，具有接受电子对的能力，在有 机反应中常称为亲电试剂：B是路易斯碱，它全少含有一对未共用电子对，具有给予电子对 的能力，在有机反应中常称为亲核试剂。酸和碱反应尘成的AB叫做酸碱加合物。 路易斯碱与布朗斯特碱两者没有多大区别，但路易斯酸要比布朗斯特酸概念广泛得多