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表17-1电环化反应的选择规则 电子数 反应 方式 4 热 顺旋 光 对旋 对旋 光 顺旋 电环化反应在有机合成上的应用也是很有成效的。见Ps5 §17-3环加成反应 两分子烯烃或共轭多烯烃加成成为环状化合物的反应叫环加成反应。例如 CH2 h CH2 CH2 CHO 环加成反应根据反应物的P电子数可分为[2+2]环加成和[4+4]环加成类 环加成反应 (1)是分子间的加成环化反应 (2)由一个分子的HOMO轨道和另一个分子的LOMO轨道交盖而成 (3)FMO理论认为,环加成反应能否进行,主要取决于一反应物分子的HOM0 轨道与另一反应物分子的LOMO轨道的对称性是否匹配,如果两者的对 称性是匹配的,环加成反应允许,反之则禁阻。 192·192· 表 17-1 电环化反应的选择规则 π电子数 反应 方式 4n 热 光 顺旋 对旋 4n+2 热 光 对旋 顺旋 电环化反应在有机合成上的应用也是很有成效的。见 P538~539。 § 17-3 环加成反应 两分子烯烃或共轭多烯烃加成成为环状化合物的反应叫环加成反应。例如: 环加成反应根据反应物的 P 电子数可分为[2+2]环加成和[4+4] 环加成类 型。 环加成反应: (1)是分子间的加成环化反应。 (2)由一个分子的 HOMO 轨道和另一个分子的 LOMO 轨道交盖而成。 (3)FMO 理论认为,环加成反应能否进行,主要取决于一反应物分子的 HOMO 轨道与另一反应物分子的 LOMO 轨道的对称性是否匹配,如果两者的对 称性是匹配的,环加成反应允许,反之则禁阻。 CH2 CH2 CH2 CH2 + hυ CHO CHO +
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