第十一章芳卤化合物和芳磺酸 195· 取代反应。 (3)选择中间者。卤代苯在KNH2/NH3中发生亲核取代反应, 中间态为苯炔。前者只生成一种产物,后者不能反应,只有中间 者生成两种产物。 4.在上述五种磺酸中,pKa最小(酸性最强)的是(4)。因 为磺酸基的对位有吸电子硝基,有利于共轭碱负离子稳定。 5.该反应历程为芳香族亲核取代反应,通过消除—加成过 程,中间体为苯炔。 OH NaOH OH 40°C CH3 OH (CH3+()CHs 6.间溴茴香醚在液氨和NaNH2中,首先发生消除反应,理 论上可生成如下两种苯炔的取代物,但由于OCH3吸电子诱导 效应的影响,使其邻位氢的酸性比对位强,故与邻溴茴香醚·样 只能生成(I。 CH3O CH,O (I) 苯炔的加成反应,理论应生成邻、间氨基茴香醚,但生成间 位产物的中间体比邻位稳定,所以主要产物为间氨基茴香醚,即: NH H NH CH3O CH3O - NH NH2 CHRO NH2、 CH2O 故间溴茴香醚、邻溴茴香醚与NaNH2反应,都生成间氨基茴 香醚。 CH ch, CI CH2CH3△