共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的结构 分类 1隔离二烯烃 CHCH=CH(CH2)nCH=CH2 2.累积二烯烃 CH2=C=CH2 顺,顺-2,4-已二烯,Z,(2)-2,4一己二烯 3共轭二烯烃 CH2=CH-CH=CH2 C-0 CH,=CH-CH=CH-CH=CH2 顺,反-2,4-己二烯,Z,(E-2,4一己二e 2一甲基一1,3一丁二烯 1,3,5-已三烯 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的结构 C原子:SP2杂化 反一2 4一己二烯,((白一2,4一已二烯 特性: 1.键长平均化 H 2.体系能量降低,稳定性增加 5一顺一1,3一丁二烯 5一反一1,3-丁二烯 共轭二烯烃的性质 共轭二烯烃的性质 Br 1,2和1,4加成:(亲电加成) CH-CH-CH=CH,Br-「 CH:-CH-ch-CH BrBr 12成、CH2=CH-CH-CH, →CHCH--SH CH2=CH-CH=CH -ft→atai-9td-a=0 L4加成,CH-CH=CH- Br Br B GL-O- 影响因素: (1)溶剂:极性溶剂有利于1.4加成(极性分散) (2)T:低温1.2,高温1.4 77 第 7章有机化学 分类 1.隔离二烯烃 2.累积二烯烃 3.共轭二烯烃 2—甲基—1,3—丁二烯 1,3,5—己三烯 CH3CH CH(CH2)nCH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH2 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 顺,顺—2,4—己二烯,(Z), (Z)—2,4—己二烯 顺,反—2,4—己二烯,(Z), (E)—2,4—己二烯 CH3 C C C C H H CH3 H H CH3 C C C C H CH3 H H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 CH3 C C C C H H CH3 H H 反,反—2,4—己二烯,(E), (E)—2,4—己二烯 S—顺—1,3—丁二烯 S—反—1,3—丁二烯 H2C C C CH2 H H H2C C C CH2 H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 C原子:SP2杂化 特性: 1.键长平均化 2.体系能量降低,稳定性增加 C C C C H H H H C C C C H H H H H H δ δ δ δ δ δ δ δ δ 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 1,2和1,4加成:(亲电加成) CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 Br Br CH2 CH CH CH2 Br Br 1.2加成 1.4加成 共轭二烯烃的性质 第 7章有机化学 影响因素: (1)溶剂:极性溶剂有利于1.4加成(极性分散) (2)T:低温1.2,高温1.4 CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br δ+ δ+ CH2 CH CH CH2 Br BrCH2 CH CH CH2 Br Br CH2 CH CH CH2 Br Br 1.2加成 1.4加成 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br Br Br 共轭二烯烃的性质