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ROH CH oh a-D-吡喃葡萄糖 吡喃 CH 2OH D-葡萄糖 呋喃 β-D-吡喃葡萄糖 图3-2D-葡萄糖的环形和异头结构 天然葡萄糖属于D异构系列,它还有一个镜像分子L异构系列。α-D型中异 头碳原子C连接的氧原子与葡萄糖手性碳原子C的氧原子在分子的同一侧,而β D-型C连接的氧原子与C的氧原子处在分子的异侧。如果用哈沃斯( Haworth 环结构表示,α-吡喃葡萄糖异头碳原子的氧和C在异侧,而β-吡喃葡萄糖的异 头碳原子的氧和哈沃斯环形的羟甲基C在同一侧。 除C外的任何一种手性构型有差别的糖都称为差向异构体,例如,D-甘露糖 是D-葡萄糖的C差向异构体,D-半乳糖为D葡萄糖的C差向异构体。因此,一个 6碳醛糖有16种异构体,其中8种为D异构系列,另8种是它们的差向异构体L 异构系列。在自然界中L糖系列比D异构系列少很多,但具有重要的生化作用 L-阿拉伯糖和L-半乳糖是食品中存在的两种L-糖,均为一些多糖的糖基单元 CH2OH CHOH CH2OH OH OH D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 ~0H表示半缩醛羟基 天然存在的糖环结构实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图,吡喃糖有如 下所示的椅式和船式两种不同构象 t1(椅式 B(船式)- 7 - O R O R C H R O H C O O H 2 C H O H O H O H H O H O O H O H O H C H O H 2 H O H O 2 O H O H C H O H O H o o O O α-D-吡喃葡萄糖 吡喃 D-葡萄糖 呋喃 β-D-吡喃葡萄糖 图 3-2 D-葡萄糖的环形和异头结构 天然葡萄糖属于D异构系列,它还有一个镜像分子L异构系列。α-D-型中异 头碳原子C1连接的氧原子与葡萄糖手性碳原子C5的氧原子在分子的同一侧,而β -D-型C1连接的氧原子与C5的氧原子处在分子的异侧。如果用哈沃斯(Haworth) 环结构表示,α-吡喃葡萄糖异头碳原子的氧和C6在异侧,而β-吡喃葡萄糖的异 头碳原子的氧和哈沃斯环形的羟甲基C6在同一侧。 除C1外的任何一种手性构型有差别的糖都称为差向异构体,例如,D-甘露糖 是D-葡萄糖的C2差向异构体,D-半乳糖为D-葡萄糖的C4差向异构体。因此,一个 6 碳醛糖有 16 种异构体,其中 8 种为D异构系列,另 8 种是它们的差向异构体L 异构系列。在自然界中L-糖系列比D异构系列少很多,但具有重要的生化作用。 L-阿拉伯糖和L-半乳糖是食品中存在的两种L-糖,均为一些多糖的糖基单元。 ~OH ~OH ~OH C H O H H O O H O H 2 2 O H O H H O C H O H 2 O H O H H O C H O H O O O D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 ~OH 表示半缩醛羟基 天然存在的糖环结构实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图,吡喃糖有如 下所示的椅式和船式两种不同构象。 1 2 3 4 5 1 3 2 4 5 O O 4 C1(椅式) 1 B(船式)
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