河北医科大学药学院 (四)分子重排反应(rearrangement reactions) 例：异龙脑经过Vagner--Meerwein重排生成坎烯， ★分子内碳正离子的重排！ 。$一由 反应历程示意： 米%e 一可认为是反片呐醇重排， 中见下页立体反应示意。 立体反应示意图： “若反应过程中产生类似的碳正离子， 品函一太 也会发生Vagner-Meerwein重挂。 一达·区-0 守一由幽的出中 本章目录 第1节橛述 第4节萜类化合物的提取与分离 第2节蒂类的结构类型和重要的代表物 Extraction Isolation 第3节类化合物的理化性质 第4节苦类化合物的提攻与分离 () 第5节萜类化合物的检识与结构整定 第6节挥发油 天然药物化学室李力更教授 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 5 25 （四）分子重排反应（rearrangement reactions） 主要是Wagner-Meerwein 重排。 ★ 分子内碳正离子的重排！ 反应历程示意： ☞ 可认为是反片呐醇重排。（reversal pinacol rearrangement） C C C C C OH C C C C C OH2 + _ H2O C C C C C + H+ _ Cl _ - C C C C C C C C C C Cl + H+ 脱水与烃基的 迁移同时进行 26 例：异龙脑经过Wagner-Meerwein重排生成坎烯。 OH H+ H3 +O HO H2O _ 异龙脑 isoborneol 坎 烯 camphene H2O _ ☞ 见下页立体反应示意。 27 立体反应示意图： Cl - Cl Cl Cl OH 异龙脑 H+ + _H2O H_ + 坎 烯 …… …… 28 *若反应过程中产生类似的碳正离子， 也会发生Wagner-Meerwein重排。 Cl H3 +O HO _H2O 坎烯 RO￾K+ NH2 HCl / NaNO2 （本节完） 例： 29 本 章 目 录 第1节 概 述 第2节 萜类的结构类型和重要的代表物 第3节 萜类化合物的理化性质 第4节 萜类化合物的提取与分离 第5节 萜类化合物的检识与结构鉴定 第6节 挥 发 油 ☞ 30 第4节 萜类化合物的提取与分离 Extraction & Isolation （略）