(3)碳正离子中间体的稳定性 根据静电学定律,带电体的稳定性随电荷的分散而增大 因此碳正离子的稳定性主要决定于缺电子碳上正电荷的 分散程度 烷基R具有给电子诱导效应和给电子超共轭效应 使缺电子碳上的正电荷得到分散 稳定性顺序:R3C>R2CH>RCH2>CH 由于碳正离子的稳定性不同,所以在经碳正离子中间体 的反应中往往会发生碳正离子的重推由不太稳定的碳 正离子重排成较稳定的碳正离子然后得到相应的产物 碳正离子重推:属于分子内重排.往往是碳正离子邻位碳 原子上的氢原子或烷基带着一对电子迁移到原来的碳正 离子上,形成比原来碳正离子更稳定的碳正离子中间体 碳正离子重排还可以发生环的扩大或缩小.(例子见书!(3) 碳正离子中间体的稳定性 • 根据静电学定律, 带电体的稳定性随电荷的分散而增大, 因此碳正离子的稳定性主要决定于缺电子碳上正电荷的 分散程度. ∵ 烷基 R 具有给电子诱导效应和给电子超共轭效应, 使缺电子碳上的正电荷得到分散 + + + + ∴ 稳定性顺序: R3C > R2CH > RCH2 > CH3 • 由于碳正离子的稳定性不同, 所以在经碳正离子中间体 的反应中, 往往会发生碳正离子的重排, 由不太稳定的碳 正离子重排成较稳定的碳正离子, 然后得到相应的产物. 碳正离子重排: 属于分子内重排. 往往是碳正离子邻位碳 原子上的氢原子或烷基带着一对电子迁移到原来的碳正 离子上, 形成比原来碳正离子更稳定的碳正离子中间体. 碳正离子重排还可以发生环的扩大或缩小. (例子见书！)