但是,若侧链的α-碳原子上无氢原子,侧链不能被氧化 COOH KMnO/H+ C(CH 3)3 CIcA 在剧烈的条件下,苯环可被氧化生成顺丁烯二酸酐。 400~50c- o+402+4H2O 顺丁烯二酸酐 4.加成反应 苯环虽然比较稳定,但在特定条件下,如催化剂、高温、高压、或光照,也可发生 某些加成反应,如加氢、加卤素等,表现出一定的不饱和性。但苯环的加成不会停留在 环己二烯或环己烯的阶段,说明苯比环己二烯和环己烯都稳定。 N加压 光 或紫外线cl 六氯环己烷 苯环上加氢、加卤素属于游离基型的加成反应 6.6苯环上亲电取代反应的定位规律 6.6.1定位规律 当苯环上有一取代基时,再进行取代反应,理论上得到邻、间、对三种二元取代物 的比例应为2:2:1(因为有两个邻位、两个间位、一个对位)。然而实验事实并非如 此,得到的二元取代物往往仅有一种或两种的比例较高,为主要产物。例如甲苯进行硝 化反应时,硝基主要进入甲基的邻位和对位,并且该硝化反应比苯容易10 但是，若侧链的α-碳原子上无氢原子，侧链不能被氧化。 C(CH3 )3 CH3 C(CH3 )3 KMnO4 /H COOH + 在剧烈的条件下，苯环可被氧化生成顺丁烯二酸酐。 顺丁烯二酸酐 4．加成反应 苯环虽然比较稳定，但在特定条件下，如催化剂、高温、高压、或光照，也可发生 某些加成反应，如加氢、加卤素等，表现出一定的不饱和性。但苯环的加成不会停留在 环己二烯或环己烯的阶段，说明苯比环己二烯和环己烯都稳定。 环己烷 六氯环己烷 苯环上加氢、加卤素属于游离基型的加成反应。 6．6 苯环上亲电取代反应的定位规律 6．6．1 定位规律 当苯环上有一取代基时，再进行取代反应，理论上得到邻、间、对三种二元取代物 的比例应为 2 ：2 ：1（因为有两个邻位、两个间位、一个对位）。然而实验事实并非如 此，得到的二元取代物往往仅有一种或两种的比例较高，为主要产物。例如甲苯进行硝 化反应时，硝基主要进入甲基的邻位和对位，并且该硝化反应比苯容易。 O + CO2 + H2O O C O C H H C C 400 ~ 500。C V2O5 O2 2 + 4 9 2 4 180~ 250。 H Ni 加压 2 C + 3 或紫外线 光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl + 2 . 3