个或两个碳以上的烷基时,卤代反应主要发生在a-碳原子上。 H cl HCI 或高温 光照或高温 光照或高温 氯化苄 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷 Cl-CHCH3 H2CHC 或高温 a-氯代乙苯B-氯代乙苯 91% 苯环侧链的卤代反应与烷烃的卤代反应一样,属于游离基反应 若苯的同系物与卤素在铁或三卤化铁存在下作用,则卤代反应发生在苯环上(属于 亲电取代反应),且主要取代侧链邻位和对位上的氢。 CH2CH3 CHCH H2 cH 邻氯乙苯 对氯乙苯 3.氧化反应 苯环不易被氧化,而苯环上的侧链却易被氧化。常用的氧化剂有髙锰酸钾、重铬酸 钾、稀硝酸等。不论侧链长短,氧化反应总是发生在α-碳原子上,α-碳原子被氧化成 羧基 H3 苯甲酸 LCH2 CH 间苯二甲酸9 个或两个碳以上的烷基时，卤代反应主要发生在α-碳原子上。 Cl2 + CH3 CH2Cl CHCl 2 CCl3 光 照 或高温 Cl2 光 照 或高温 Cl2 光 照 或高温 氯化苄 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷 CH2CH2Cl + Cl2 或高温 CH2CH3 光 + Cl CHCH3 α-氯代乙苯 β-氯代乙苯 91% 9% 苯环侧链的卤代反应与烷烃的卤代反应一样，属于游离基反应。 若苯的同系物与卤素在铁或三卤化铁存在下作用，则卤代反应发生在苯环上（属于 亲电取代反应），且主要取代侧链邻位和对位上的氢。 邻氯乙苯 对氯乙苯 3．氧化反应 苯环不易被氧化，而苯环上的侧链却易被氧化。常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸 钾、稀硝酸等。不论侧链长短，氧化反应总是发生在α-碳原子上，α-碳原子被氧化成 羧基。 COOH + KMnO4 /H CH3 苯甲酸 CH2CH3 CH3 KMnO4 /H COOH COOH + 间苯二甲酸 或 CH2CH3 CH2CH3 Cl + Cl FeCl3 Fe Cl2 + CH2CH3