[AICI4 三个碳以上的卤代烷进行烷基化反应时,常伴有异构化(重排)现象发生: CH(CH 3)2 CH2CH2CH (31-35%)? 异丙苯 正丙苯 这是由于生成的一级烷基正碳离子易重排成更稳定的二级烷基正碳离子。因此,发生 取代反应时,异构化产物多于非异构化产物。更高级的卤代烷在苯环上进行烷基化反应时, 将会存在更为复杂的异构化现象。傅氏烷基化反应通常难以停留在一元取代阶段。要想得 到一元烷基苯,必须使用过量的芳烃。傅氏酰基化反应常用的酰基化试剂为酰氯或酸酐。 无水A|C3 H3 傅氏酰基化反应的历程 ①cH AlCl3 CH-C+ CH3 -CH3+ AlCl3 Hcl 酰基化反应不发生异构化,也不会发生多元取代。当苯环上连有强吸电子基如硝基、 羰基时,苯环上的电子云密度大大降低,不发生酰基化反应。 2.苯同系物侧链的卤代反应 在紫外光照射或高温条件下,苯环侧链上的氢易被卤素(氯或溴)取代。侧链为两8 - - R + AlCl3 HCl + [AlCl4 ] R R H [AlCl4 ] AlCl R+ Cl + 3 _ R + + + + 三个碳以上的卤代烷进行烷基化反应时，常伴有异构化（重排）现象发生： 异丙苯 正丙苯 这是由于生成的一级烷基正碳离子易重排成更稳定的二级烷基正碳离子。因此，发生 取代反应时，异构化产物多于非异构化产物。更高级的卤代烷在苯环上进行烷基化反应时， 将会存在更为复杂的异构化现象。傅氏烷基化反应通常难以停留在一元取代阶段。要想得 到一元烷基苯，必须使用过量的芳烃。傅氏酰基化反应常用的酰基化试剂为酰氯或酸酐。 无 水 + HCl AlCl3 Cl O + CH3 C O C CH3 苯乙酮 + CH3COOH O C CH3 AlCl O 3 O CH3 C O CH3 C + 无 水 傅氏酰基化反应的历程： C CH3 O O C CH3 CH3 C O + CH3 C O + AlCl + + 3 HCl - 快 [AlCl4 + ] H ③ C CH3 H ② ① 慢 + [AlCl4 AlCl3 + ] C Cl + O CH3 O - + + 酰基化反应不发生异构化，也不会发生多元取代。当苯环上连有强吸电子基如硝基、 羰基时，苯环上的电子云密度大大降低，不发生酰基化反应。 2．苯同系物侧链的卤代反应 在紫外光照射或高温条件下，苯环侧链上的氢易被卤素（氯或溴）取代。侧链为两 CH(CH 3 )2 CH2CH2CH3 ) + AlCl 无 水 3 CH + 3CH2CH2Cl 6 5 （ ~6 9 %） 3 1 （ ~3 5 % ?