3)磺化反应苯与98%的浓硫酸共热,或与发烟硫酸在室温下作用,苯环上的氢 原子被磺酸基(一SO3H)取代生成苯磺酸 D3H H2O 苯磺酸 苯磺酸是一种强酸,易溶于水难溶于有机溶剂。有机化合物分子中引入磺酸基后可 增加其水溶性,此性质在合成染料、药物或洗涤剂时经常应用。 磺化反应是可逆反应,苯磺酸通过热的水蒸汽,可以水解脱去磺酸基 磺化反应历程一般认为是由三氧化硫中带部分正电荷的硫原子进攻苯环而发生的亲 电取代反应。反应历程如下 H3o+ HSO4 SO3 sO: HSO4 快 SO3+H2SO4 H3O= SO3+ H20 (4)傅瑞德尔-克拉夫茨( Friedel- Crafts)反应(简称傅氏反应)在无水三氯化铝 催化 下,苯环上的氢原子被烷基或酰基(RC-)取代的反应,叫做傅氏反应。傅氏反应包 括烷基化和酰基化反应 傅氏烷基化反应中,常用的烷基化试剂为卤代烷,有时也用醇、烯等。常用的催化 剂是无水三氯化铝,此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。 CH,CH 傅氏烷基化反应的历程,是无水三氯化铝等路易斯酸与卤代烷作用生成烷基正离子, 然后烷基正离子作为亲电试剂进攻苯环发生亲电取代反应 77 ③ （3）磺化反应 苯与 98%的浓硫酸共热，或与发烟硫酸在室温下作用，苯环上的氢 原子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸。 苯磺酸 苯磺酸是一种强酸，易溶于水难溶于有机溶剂。有机化合物分子中引入磺酸基后可 增加其水溶性，此性质在合成染料、药物或洗涤剂时经常应用。 磺化反应是可逆反应，苯磺酸通过热的水蒸汽，可以水解脱去磺酸基。 磺化反应历程一般认为是由三氧化硫中带部分正电荷的硫原子进攻苯环而发生的亲 电取代反应。反应历程如下： ① ② ③ ④ （4）傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应（简称傅氏反应） 在无水三氯化铝 催化 下，苯环上的氢原子被烷基或酰基（ ）取代的反应，叫做傅氏反应。傅氏反应包 括烷基化和酰基化反应。 傅氏烷基化反应中，常用的烷基化试剂为卤代烷，有时也用醇、烯等。常用的催化 剂是无水三氯化铝，此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。 HCl + CH2CH3 0~ 25。C 无 水 AlCl3 + CH3CH2Cl 傅氏烷基化反应的历程，是无水三氯化铝等路易斯酸与卤代烷作用生成烷基正离子， 然后烷基正离子作为亲电试剂进攻苯环发生亲电取代反应。 + H2O + SO3H H3O SO3 + - O R C + H2SO4 SO3H + H2O + NO + 2 H NO + 快 HSO4 - 2 H2SO4 2 + + + H2SO4 H3O + HSO4 SO3 - - SO3 SO3 H + 慢 - - - + + H 快 HSO4 H2SO4 SO3 SO3 +