中间类分子，所表现的芳香性是两种类型共轭回路相反贡献抵消的最后结果。如果4n+2型 共轭回路贡献大于4型共轭回路则为部分芳香性：反之，则为部分反芳香性。故上例苯并环 丁二烯为部分反芳香性。利用上述分类思想可以很好解决多环共轭分子芳香性问题。例如 (XⅫ)和(X☐)是等电子异构体，似乎属于一类，但它们的共轭回路分解分别为：（Ⅻ）(6R2+2R +2Q2+2Q):(Ⅻ)(4R1+4R2+4R),所以(XⅫ)属于中间芳香类，而（Ⅻ）属于全芳香类。 (M) (《) (X 共轭回路描述的广义Hke1规则对单环和多环分子都适用，与用π电子数做标准的推广的 HOckel规则有本质的区别，对有些分子的预言甚至是相反的，例如，(W)按(4n+2)r电子规则 时是芳香性的，但其共轭回路分解为(2R+2R+4Q2+4Q),是部分反芳香性的。实验已证明 该分子是非平面的，与共轭回路方法预言一致。这表明共轭回路是讨论芳香性的根本结构要素， 而π电子数只包含了部分结构特征，不能作为判别多环共轭分子芳香性的根本要素。 5小结 以上介绍的4种芳香性判据从不同角度、不同程度上判别了非苯系环状化合物的芳香性 它们往往又互相补充联立使用。H©kel的4n+2规则是普遍采用的一种简单有效的方法 对于常见的一些简单单环共轭烃是首选方法：推广的HOcke1规则及其修正规则是4m+2规则 的有效补充，它们几乎可以判断所有常见多环烯烃及稠环烯烃的芳香性；而以4n+2型共轭回 路标准作为广义的Huckel规则对芳香性认识的深刻性和简单性不仅对单环和多环共轭分子 普通适用，而且为系统研究多环共轭体系尤其是超过现代量子化学计算水平的宏大体系芳香 性提供了新手段。参量化的共轭回路方法对许多体系（苯型烃、非苯型烃、杂环体系、共轭多 聚体、碳笼等)的共振能的对比和芳香性的预言都是相当成功的，可作为以上3种判定方法 的补充。这样，各种判据层层递进，形成一个完整的判断体系。当然，有关芳香性的判据很多 如能量判据、磁学判据、反应判据等，己有文献从不同角度对这些判据作了介绍)但是对于 初学芳香性问题的大学本科生或研究生来说，本文提供的方法不仅简单，而且易掌握，使用方 便。 参考文献 1封继康.分子科学学报，2005,21(4)：1 2曾昭琼.有机化学.第3版.北京：高等教育出版社，1993 3魏荣宝.陈苏战，刘秀明.等.化学教有，2006.93 4李西安，李继忠.延安大学学报，1995,14(2)：7刀 5袁履冰，郁明.大学化学，2004.19(4)：50 6班福强，戴柏青.化学通报，1998,1：51 7班福强，戴柏青.化学通报，1996,2：20 8李兆楼.济宁师范专科学校学报，2005,26(6)：10 9曾凡芝.柳州师专学报.2003.18(4：92 72 1994-2009 China Academie Journal Electronic Publishing House.All righis reserved hup://www.cnkine中间类分子 ,所表现的芳香性是两种类型共轭回路相反贡献抵消的最后结果。如果 4n + 2型 共轭回路贡献大于 4n型共轭回路则为部分芳香性 ;反之 ,则为部分反芳香性。故上例苯并环 丁二烯为部分反芳香性。利用上述分类思想可以很好解决多环共轭分子芳香性问题。例如 , (Ⅻ)和 (ⅩⅢ )是等电子异构体 ,似乎属于一类 ,但它们的共轭回路分解分别为 : (Ⅻ) (6R2 + 2R3 + 2Q2 + 2Q3 ) ; (ⅩⅢ ) (4R1 + 4R2 + 4R3 ) ,所以 (Ⅻ)属于中间芳香类 ,而 (ⅩⅢ )属于全芳香类。 共轭回路描述的广义 Hückel规则对单环和多环分子都适用 ,与用π电子数做标准的推广的 Hückel规则有本质的区别 ,对有些分子的预言甚至是相反的 ,例如 , (ⅩⅣ )按 (4n + 2)π电子规则 时是芳香性的 ,但其共轭回路分解为 (2R1 + 2R2 + 4Q2 + 4Q1 ) ,是部分反芳香性的。实验已证明 该分子是非平面的 ,与共轭回路方法预言一致。这表明共轭回路是讨论芳香性的根本结构要素 , 而π电子数只包含了部分结构特征 ,不能作为判别多环共轭分子芳香性的根本要素。 5 小结 以上介绍的 4种芳香性判据从不同角度、不同程度上判别了非苯系环状化合物的芳香性 , 它们往往又互相补充、联立使用。Hückel的 4n + 2规则是普遍采用的一种简单有效的方法 , 对于常见的一些简单单环共轭烃是首选方法 ;推广的 Hückel规则及其修正规则是 4n + 2规则 的有效补充 ,它们几乎可以判断所有常见多环烯烃及稠环烯烃的芳香性 ;而以 4n + 2型共轭回 路标准作为广义的 Hückel规则对芳香性认识的深刻性和简单性不仅对单环和多环共轭分子 普通适用 ,而且为系统研究多环共轭体系尤其是超过现代量子化学计算水平的宏大体系芳香 性提供了新手段。参量化的共轭回路方法对许多体系 (苯型烃、非苯型烃、杂环体系、共轭多 聚体、碳笼等 )的共振能的对比和芳香性的预言都是相当成功的 [ 7 ] ,可作为以上 3种判定方法 的补充。这样 ,各种判据层层递进 ,形成一个完整的判断体系。当然 ,有关芳香性的判据很多 , 如能量判据、磁学判据、反应判据等 ,已有文献从不同角度对这些判据作了介绍 [ 8, 9 ] ,但是对于 初学芳香性问题的大学本科生或研究生来说 ,本文提供的方法不仅简单 ,而且易掌握 ,使用方 便。 参 考 文 献 1 封继康. 分子科学学报 , 2005, 21 (4) : 1 2 曾昭琼. 有机化学. 第 3版. 北京 : 高等教育出版社 , 1993 3 魏荣宝 , 陈苏战 , 刘秀明 , 等. 化学教育 , 2006, 9: 3 4 李西安 , 李继忠. 延安大学学报 , 1995, 14 (2) : 71 5 袁履冰 , 郝明. 大学化学 , 2004, 19 (4) : 50 6 班福强 , 戴柏青. 化学通报 , 1998, 1: 51 7 班福强 , 戴柏青. 化学通报 , 1996, 2: 20 8 李兆楼. 济宁师范专科学校学报 , 2005, 26 (6) : 10 9 曾凡芝. 柳州师专学报 , 2003, 18 (4) : 92 72 © 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net